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姜 法雄大学院農学研究科 生命機能科学専攻助教
プロフィール
【2025年度メンバー(指導学生)】
D3 内田裕一郎(実質的指導)(日本学術振興会特別研究員DC1・第一次採用)
M2 井下舜介、近田侑奈、豊口樹、藤澤ゆい、若林桃子
M1 小林翠、山田実咲
B4 小樋祐喜(new)、橋本芽吹(new)、東野峰明(new)
技術補佐員 内田陽介(new)
【卒業・修了生の就職先(指導学生)】
(技術系の場合、化学/製薬/農薬/化粧品/食品メーカーに就職しています。皆さん文・理を問わず、様々な道に進まれています。)
2025年度:化学メーカー(修士)、製薬企業(修士)(研究・開発職3名)
2024年度:化学メーカー(修士)、(研究・開発職2名、他1名)
2023年度:製薬企業(修士)(技術職)、博士課程後期課程に進学
2022年度:製薬企業(修士)、飲料メーカー(修士)、出版社(修士)、ゲーム会社(修士)(研究職1名、他3名)
2021年度:製薬企業(修士)、人材派遣会社(修士)、国家公務員(学士)(研究職1名、技術職2名)
2020年度:化学メーカー(修士)、銀行(学士)(研究職1名、他1名)
2019年度:農薬メーカー(修士)(研究職1名)
研究者基本情報
■ 学位■ 研究キーワード
■ 研究分野
■ 委員歴
研究活動情報
■ 受賞- 2025年12月 神戸大学 研究基盤センター 若手フロンティア研究会2025, 優秀賞【オープン部門】(審査対象全8発表の中から1発表が選ばれた), 実用的な常圧サリチル酸骨格形成反応の開発本研究会に参加した教・職員による投票((指導教員による指導学生への投票はできない))によって、優秀賞が選ばれた。【オープン部門】では審査対象全8発表の中から1発表が選ばれた。, 日本国国内学会・会議・シンポジウム等の賞
- 2025年12月 神戸大学 研究基盤センター 若手フロンティア研究会2025, 学生が選ぶベストポスター賞(全79発表のうち教職員選出の5件を除く74発表の中から2発表が選ばれた), リチウムキレート中間体を利用した糖の位置選択的辻–Trostベンジル化反応の開発日本国国内学会・会議・シンポジウム等の賞
- 2025年12月 日本農薬学会・第39回農薬デザイン研究会シンポジウム, 優秀ポスター賞(審査対象25発表から3発表が選ばれた), 実用的な常圧Kolbe–Schmitt型反応の開発と天然物合成への応用日本国国内学会・会議・シンポジウム等の賞
- 2024年03月 日本農薬学会第49回大会, 学生優秀発表賞(最優秀賞), Claisen転位-環化連続反応を介するイソフラボノイド天然物の収束的全合成日本国国内学会・会議・シンポジウム等の賞
- 2024年03月 神戸大学農学部同窓会・六篠会, 令和5年度 六篠学術奨励賞(所属講座において1名が選ばれた), イソフラバンキノン類の収束的ラジカルフリー合成と5,6-ジヒドロソラナコールの合成研究日本国その他の賞
- 2024年02月 公益社団法人 有機合成化学協会, 2023年 三菱ガス化学 研究企画賞, 未開拓資源「非典型」イソフラボノイドの生合成を模倣した網羅的化学合成
- 2024年01月 公益社団法人 日本薬学会関西支部, 2023年度 日本薬学会関西支部 奨励賞, Claisen転位環化カスケードを介したイソフラボノイド天然物の収束的分岐合成日本国国内学会・会議・シンポジウム等の賞
- 2023年11月 日本農薬学会・第37回農薬デザイン研究会, 優秀ポスター賞(審査対象20発表の中から3発表が選ばれた), ナトリウム分散体によるハロゲン化ベンジルの還元的二量化反応国内学会・会議・シンポジウム等の賞
- 2023年03月 神戸大学農学部同窓会・六篠会, 令和4年度 六篠学術奨励賞(所属講座において1名が選ばれた), コケ由来カンナビノイドRadulanin類の第二世代合成
- 2021年03月 神戸大学農学部同窓会・六篠会, 令和2年度 六篠学術奨励賞(所属講座において1名が選ばれた), 多官能基性ベンゾエート型プロドラッグおよびコケ由来ビベンジル類の迅速合成規定(六篠学術奨励賞)https://www.rikusoukai.org/kitei/H27rikusou-kiyaku.pdfその他の賞
- 2020年03月 日本農芸化学会 2020年度大会, 優秀発表(合成・反応機構分野において56ある発表のうち3発表), 含ベンジル位シクロプロパンカンナビノイドRadulanin Jの不斉全合成「本大会で初めて公表する学術的あるいは社会的にインパクトのある内容を含む発表」, 日本国国内学会・会議・シンポジウム等の賞
- 2019年12月 日本学術振興会 第12回有機触媒シンポジウム, 優秀ポスター賞(46ある発表のうち3発表), Organic Base-Catalyzed Primary Alcohol-Selective Aroylation For Rapid Access to Complex Unexplored Prodrugs日本国国際学会・会議・シンポジウム等の賞
- 2018年12月 ChemRxiv (Editor: Marshall Brennan, PhD), 2018年の最も優れたプレプリント[上位1%未満のプレプリントが選ばれる](Top 10 Preprints of 2018 on ChemRxiv), Catalytic Alkyne Arylation Using Amines as Traceless Directing Groups
- 2016年03月 公益財団法人 上原記念生命科学財団, 平成27年度 海外留学助成金 ポストドクトラルフェローシップ
- 2026年02月, Journal of Pesticide Science, "Accepted", 英語[査読有り]研究論文(学術雑誌)
- 2024年08月, Tetrahedron Green Chem, 4, 100052, 英語, 国際誌, 国際共著していない[査読有り]研究論文(学術雑誌)
- 2023年06月, Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 87(9) (9), 954 - 959, 英語[査読有り]研究論文(学術雑誌)
- 2023年03月, Tetrahedron, 136, 133362, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文(学術雑誌)
- Pharmaceutical Society of Japan, 2023年02月, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 71(4) (4), 318 - 325, 英語, 国内誌[査読有り]研究論文(学術雑誌)
- Wiley, 2023年01月, Chemistry – An Asian Journal, 18(4) (4), e202201210, 英語, 国際誌, 国際共著していない[査読有り]研究論文(学術雑誌)
- 2022年07月, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 70(7) (7), 492 - 497, 英語, 国内誌[査読有り]研究論文(学術雑誌)
- Elsevier BV, 2022年04月, Tetrahedron, 113, 132714, 国際誌[査読有り]研究論文(学術雑誌)
- MDPI, 2022年04月, Metabolites, 12(4) (4), 332, 英語, 国際誌, 国際共著していない[査読有り]研究論文(学術雑誌)
- Kasetsart University and Development Institute, 2021年, Agriculture and Natural Resources, 55(5) (5), 757 - 763, 国際誌[査読有り]研究論文(学術雑誌)
- The Chemical Society of Japan, 2020年12月, Chemistry Letters, 50(4) (4), 585 - 588, 英語, 国内誌[査読有り]研究論文(学術雑誌)
- The Chemical Society of Japan, 2020年05月, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 93(8) (8), 993 - 999, 国内誌[査読有り]研究論文(学術雑誌)
- 2020年04月, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 30(12) (12), 127177, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文(学術雑誌)
- Selected in "the top 10 preprints of 2018" by Dr. Marshall Brennan, the manager of ChemRxiv.2018年07月, Angewandte Chemie International Edition, 57(41) (41), 13598 - 13602, 英語
Please check the link for his thoughts.
https://colorblindchemist.wordpress.com/2018/12/22/my-personal-top-10-preprints-of-2018/[査読有り]研究論文(学術雑誌) - 2018年03月, ChemRxiv, 英語, 国際誌
- 2017年04月, CHEMICAL COMMUNICATIONS, 53(32) (32), 4469 - 4472, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文(学術雑誌)
- 2015年01月, ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, 357(1) (1), 131 - 147, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文(学術雑誌)
- 2013年08月, JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 135(31) (31), 11485 - 11488, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文(学術雑誌)
- 第39回農薬デザイン研究会シンポジウム事務局, 2025年11月14日, 第39回農薬デザイン研究会シンポジウム要旨集, 44 - 44, 日本語, 国内誌記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)
- 第39回農薬デザイン研究会シンポジウム事務局, 2025年11月14日, 第39回農薬デザイン研究会シンポジウム要旨集, 36 - 36, 日本語, 国内誌研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 第39回農薬デザイン研究会シンポジウム事務局, 2025年11月14日, 第39回農薬デザイン研究会シンポジウム要旨集, 29 - 29, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 第39回農薬デザイン研究会シンポジウム事務局, 2025年11月14日, 第39回農薬デザイン研究会シンポジウム要旨集, 25 - 25, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2024年09月27日, 第23回六甲有機合成研究会プログラム, 日本語ナトリウム分散体によるハロゲン化ベンジル類の還元的二量化反応
- 2024年08月01日, 第44回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために 要旨集, 39 - 39, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2024年08月01日, 第44回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために 要旨集, 37 - 37, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2024年08月01日, 第44回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために 要旨集, 38 - 38, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2024年02月28日, 日本農薬学会第49回大会講演要旨集, 74, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 日本農薬学会第 49 回大会実行委員会, 2024年02月28日, 日本農薬学会第49回大会講演要旨集, 73, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2024年02月28日, 日本農薬学会第49回大会講演要旨集, 72, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 日本農薬学会第 49 回大会実行委員会, 2024年02月28日, 日本農薬学会第49回大会講演要旨集, 69, 日本語, 国内誌, 国際共著している研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2024年01月06日, 2023年度第2回(第34回)プロセス化学会東四国地区フォーラム・プログラム集, 国内誌, 国際共著していない
- 2024年01月06日, 2023年度第2回(第34回)プロセス化学会東四国地区フォーラム・プログラム集, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2024年01月06日, 2023年度第2回(第34回)プロセス化学会東四国地区フォーラム・プログラム集, 国内誌, 国際共著していない
- 2023年11月22日, 第37回農薬デザイン研究会・講演要旨集, 国内誌, 国際共著している
- 2023年11月22日, 第37回農薬デザイン研究会・講演要旨集, 国内誌, 国際共著していない
- 2023年11月21日, The 15th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-15), 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(国際会議)
- 2023年11月21日, The 15th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-15), 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(国際会議)
- 2023年11月21日, The 15th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-15), 日本語, 国内誌, 国際共著している研究発表ペーパー・要旨(国際会議)
- 2023年11月21日, The 15th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-15), 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(国際会議)
- 2023年10月14日, 第73回日本薬学会関西支部総会・大会プログラム・要旨集, P2-043, 日本語サリチルアルデヒドとビニルスルホンの縮合による3-スルホニル-2H-クロメン形成条件の 改良研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2023年10月14日, 第73回日本薬学会関西支部総会・大会プログラム・要旨集, P2-029, 日本語Claisen転位環化カスケードを経る3-スタニル-2H-クロメンの短工程合成研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2023年10月14日, 第73回日本薬学会関西支部総会・大会プログラム・要旨集, P2-023, 日本語ナトリウム分散体によるハロゲン化ベンジルの還元的二量化反応の開発研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 日本薬学会関西支部, 2023年10月14日, 第73回日本薬学会関西支部総会・大会プログラム・要旨集, P2-018, 日本語, 国内誌薬用ラン由来天然物のFriedel-Craftsアルキル化を介した位置分岐的合成研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2023年09月09日, 第21回六甲有機合成研究会アルカリ金属キレートによる糖の位置選択的アルキル化条件の探索
- 2023年03月, 日本農芸化学会2023年度広島大会 大会講演要旨集, 英語, 国内誌, 国際共著していないクライゼン転位環化カスケードとヒドロキノン選択的酸化に基づくイソフラバンキノン天然物の分岐合成研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2023年01月07日, 第20回六甲有機合成研究会プログラム集, 日本語, 国内誌, 国際共著していない非晶質性トリチル化糖のカラムクロマトグラフィーを用いない精製法の開発研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2022年12月03日, 日本農芸化学会関西支部 第523回講演会 講演要旨集, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2022年12月03日, 日本農芸化学会関西支部 第523回講演会 講演要旨集, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2022年11月23日, International Symposium on Innovative Reactions through Controlling Electrons, 英語, 国際誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(国際会議)
- 2022年11月11日, 第36回農薬デザイン研究会要旨集, P14, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2022年11月11日, 第36回農薬デザイン研究会要旨集, P3, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2022年11月11日, 第36回農薬デザイン研究会要旨集, P13, 国内誌, 国際共著していない
- 2022年10月08日, 第72回日本薬学会関西支部総会・大会講演要旨集, 日本語, 国内誌, 国際共著していないアモルフルチンAおよびBの効率的最短工程合成研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2022年10月08日, 第72回日本薬学会関西支部総会・大会講演要旨集, 日本語, 国内誌, 国際共著していないクライゼン転位環化連続反応を介したイソフラバンキノン類の合成研究研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2022年08月27日, 第19回六甲有機合成研究会プログラム集, 日本語, 国内誌, 国際共著していないジオール、カルボジイミド、カルボン酸の三成分連結を経るアシロキシアルキルカルバマート合成法の開発研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2022年08月27日, 第19回六甲有機合成研究会プログラム集, 日本語, 国内誌, 国際共著していないジクロロアリルアリールエーテルのクライゼン転位環化連続反応を経る (±)-Abruquinone P の初となる全合成研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2022年03月18日, 日本農芸化学会2022年度京都大会大会 大会講演要旨集, 4F02-11, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2022年03月18日, 日本農芸化学会2022年度京都大会大会 大会講演要旨集, 4F02-06, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2022年01月29日, 第18回六甲有機合成研究会プログラム集, 日本語, 国内誌, 国際共著していないトリアミンのアミナールイミン型保護条件の検討研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2022年01月29日, 第18回六甲有機合成研究会プログラム集, 日本語, 国内誌, 国際共著していない"ジデヒドロオロバンコール"の合成研究研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2022年01月29日, 第18回六甲有機合成研究会プログラム集, 日本語, 国内誌, 国際共著していないジアシルグルコース類の合成研究研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2021年12月14日, 日本農芸化学会関西支部第518回講演会要旨集, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2021年10月09日, 第71回日本薬学会関西支部総会・大会講演要旨集, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2021年10月09日, 第50回複素環化学討論会講演要旨集, 日本語, 国内誌, 国際共著していないアシルカルバゾールの反応性に着目した新規反応開発研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2021年09月07日, 第67回有機金属化学討論会講演要旨集, 日本語, 国内誌, 国際共著していないロジウム触媒を用いる9-ベンゾイルカルバゾール類と内部アルキンの環化カップリングを経るインデノン誘導体の合成研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2021年09月04日, 第17回六甲有機合成研究会プログラム集, 日本語, 国内誌, 国際共著していないRadulanin I-Kの不斉合成研究研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2021年09月04日, 第17回六甲有機合成研究会プログラム集, 日本語, 国内誌, 国際共著していないベンジルマグネシウム種による非対称ビベンジルの合成と応用研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2021年06月24日, 第118回有機合成シンポジウムプログラム集, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2021年03月28日, 日本薬学会第141年会(広島)講演要旨集, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2021年03月03日, 2021 #RSCPoster Twitter Conference, 英語, 国際誌, 国際共著していないColumn-Free Total Syntheses of 1,8-Diacylspermidines Enabled by N-Acylimidodicarbonate研究発表ペーパー・要旨(国際会議)
- 2020年11月28日, 日本農芸化学会関西支部第513回講演会 (神戸大学), 日本語, 国内誌, 国際共著していないN-アシルイミドジカルボナートによるスペルミジン天然物のカラムフリー合成研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2020年10月10日, 第70回日本薬学会関西支部大会, H16-3, 日本語, 国内誌, 国際共著していないN-アシルイミドジカルボナートによる第一級アミン選択的アシル化反応研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2020年10月10日, 第70回日本薬学会関西支部大会, P-20, 日本語, 国内誌, 国際共著していないグリニャール試薬を⽤いるビベンジルの⼀段階合成研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2020年09月15日, 第62回天然有機化合物討論会講演要旨集, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2020年03月26日, 日本農芸化学会2020年度福岡大会講演要旨集, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2020年03月26日, 日本薬学会第140回年会(京都)講演要旨集, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2020年03月03日, 2020 #RSCPoster Twitter Conference, 英語, 国際誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(国際会議)
- 2020年03月03日, 2020 #RSCPoster Twitter Conference, 英語, 国際誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(国際会議)
- 2020年, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web), 2020, 日本語, 国内誌, 国際共著していないN-Ar-DCL誘導体の合成と発光活性研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2020年01月, 第16回六甲有機合成研究会, 日本語, 第16回六甲有機合成研究会プログラム.pdf, パスワードが無いRadulanin Jの不斉全合成
- 2019年12月, 若手フロンティア研究会2019研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2019年12月, 第12回 有機触媒シンポジウム講演要旨集, 英語研究発表ペーパー・要旨(国際会議)
- 2019年12月, 第12回 有機触媒シンポジウム講演要旨集, 英語研究発表ペーパー・要旨(国際会議)
- 2019年10月, 第69回日本薬学会関西支部総会・大会
- 2019年09月, 日本農芸化学会関西・中部支部 2019年度合同神戸大会講演要旨集
- 2019年09月, 日本農芸化学会関西・中部支部 2019年度合同神戸大会講演要旨集, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2019年09月, 日本農芸化学会関西・中部支部 2019年度合同神戸大会講演要旨集, 日本語, 第16回六甲有機合成研究会プログラム.pdf, パスワードが無い, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2019年09月, 日本農芸化学会関西・中部支部 2019年度合同神戸大会講演要旨集, 日本語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2018年11月, The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14), 英語, 国際誌, 国際共著しているCatalytic Alkyne Arylarion Using Traceless Directing Groups研究発表ペーパー・要旨(国際会議)
- 2018年08月, 第38回有機合成若手セミナー, 日本語, 国内誌, 国際共著していない不活性アルキンの分子間アミノアリール化反応研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2017年10月26日, 第47回複素環化学討論会講演要旨集, 日本語, 国内誌, 国際共著していない含窒素複素環カルベン触媒ベンゾイン型環化反応を用いる イノシトール類の立体網羅的合成研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2017年05月, Moving Molecules from the Academic Lab to the Clinic (at UCI Applied Innovation), 英語, 国際誌, 国際共著しているIntermolecular Carboamination of Unactivated Alkynes研究発表ペーパー・要旨(国際会議)
- 2017年03月, University of California Chemical Symposium 2017 (at UCLA Lake Arrowhead Conference Center, Lake Arrowhead), 英語, 国際誌, 国際共著していないThe First Intermolecular Alkyne Carboamination Enabled by a Pd/MandyPhos Catalyst: A Rapid Access to Neolignan-type Natural Products研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- ジアルドースのベンゾイン型環化反応を用いるシクリトール類の合成研究<p>【背景】</p><p>イノシトールをはじめとするシクリトール類(Figure 1)は、有用な合成素子<sup>1)</sup>であるだけではなく様々な生理活性もつことが知られている。例えば、myo-イノシトールはうつ病やパニック障害、強迫性障害などの治療に有効であることが報告されている<sup>2)</sup>。D-chiro-イノシトールは不妊の大部分を占める多嚢胞性卵巣症候群に対する改善効果<sup>3)</sup>、scyllo-イノシトールはアルツハイマー型認知症を緩和することがモデルマウスを用いた研究で報告されており、臨床への応用が期待されている<sup>4)</sup>。その有用性を反映して、活発な合成研究が行われているが、myo-イノシトールを除き依然高価である。我々は入手容易な糖を原料とするシクリトール類の新たな合成法を考案した。</p><p>【合成戦略】</p><p>市販の糖類から容易に調製可能なジアルドースのベンゾイン型環化反応を行えば、ヒドロキシケトン体が得られる。この中間体から、イノシトールだけではなく、アミノ、デオキシ、O-メチル、C-メチルシクリトールなど様々なシクリトール類が得られると期待した(Scheme 1)。</p><p>以下に示す2つの選択性をいかに制御するかが本戦略の鍵である。すなわち、(1)ベンゾイン反応において2つのアルデヒドのうちどちらがアシルアニオン等価体として活性化されるか、そして(2)環化によって生じるヒドロキシ基の立体化学を決定するジアステレオ選択性である。我々はこれらの選択性が、ジアルドースの保護基、および触媒として用いる含窒素複素環カルベン(NHC)を検討することで制御できると期待した。</p><p>【C<sub>2</sub>対称ジアルドースのベンゾイン型環化反応】</p><p>まずC<sub>2</sub>対称な基質を用いて検討を行った(Scheme 2)。D-マンニトールより誘導したC<sub>2</sub>対称ジアルドース1aを用いて条件を検討した結果、トルエン中ペンタフルオロフェニル基を持つキラルNHC 2aを用いるとヒドロキシケトン3aが単一の異性体として90%収率で得られた。L-イジトールより誘導したジアルドース1bの反応も、ent-2aを用いると円滑に進行しヒドロキシケトン3bが単一の異性体として得られた。</p><p>次に逆配置のジアステレオマーを得る戦略を考察した。我々は、3,4-位のヒドロキシ基をアセトニドで保護すれば、立体選択性を逆転できると期待した(Scheme 3)。すなわち触媒部位がアキシアル位を占め、二つの1,3-ジアキシアル相互作用が生じるコンホメーション(TS2)を避けて、上段の遷移状態(TS1)から反応が進行すれば、逆転した立体化学を持つ環化体が得られる。</p><p>まずアルデヒドα-位にベンジルオキシ基を持つジアルドース1cを用い、2bを用いて反応を行った(Scheme 4)。その結果、期待通り立体選択性が逆転した環化体3cがジアステレオ選択性57:43で得られた。ベンジル基の代わりにより嵩高い保護基を持つ基質では1,3-ジアキシアル反発の増大によって、選択性が向上すると期待した。実際にTIPS基を持つ基質を用いたところ、期待通り選択性は向上しジアステレオ比74:26で環化体3cが得られた。さらに嵩高いTBDPS基に変更すると、望みの環化体3cを単一の異性体</p><p>(View PDFfor the rest of the abstract.)</p>天然有機化合物討論会実行委員会, 2015年, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 57(0) (0), 英語, 国内誌, 国際共著していない研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2015年, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 135th, ROMBUNNO.28C-PM13, 日本語, 国内誌, 国際共著していない非対称ジアルドースのベンゾイン型環化反応研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2014年12月, The 8th Singapore International Chemistry Conference (at National University of Singapore), 英語, 国際誌, 国際共著していないN‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed Benzoin Strategy for Divergent Synthesis of Cyclitol Derivatives from Alditols研究発表ペーパー・要旨(国際会議)
- 2013年10月15日, 反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集, 39th, 131, 日本語, 国内誌, 国際共著していないジアルドースの立体選択的ベンゾイン環化による光学活性シクリトール類の合成研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 2013年05月, The 1st International Conference & The 6th Symposium on Organocatalysis, 英語, 国際誌, 国際共著していないSynthesis of Chiral Cyclitols by NHC-Catalyzed Benzoin Cyclization of Dialdehydes 大会研究発表ペーパー・要旨(国際会議)
- 2012年09月05日, 有機合成化学セミナー講演予稿集, 29th, 110, 日本語, 国内誌, 国際共著していない対称ジアルデヒドの分子内不斉ベンゾイン縮合と光学活性シクリトール類合成への応用
- 2012年03月05日, 日本薬学会年会要旨集, 132nd(2) (2), 152, 日本語, 国内誌, 国際共著していないC2対称ジアルデヒドのベンゾイン縮合による光学活性シクリトール類の合成研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)
- 分担執筆, [ハイライト]「アミノ化」を伴うクロスカップリング, 一般社団法人 近畿化学協会 有機金属部会, 2024年05月, 日本語, 国際共著していないOrganometallic News 2024[査読有り]学術書
- 分担執筆, <注目の論文>触媒的オキソカルベニウム発生, 株式会社 化学同人, 2022年09月月刊化学 2022年10月号[査読有り]
- 分担執筆, [海外研究室レポート]UCアーバインでの研究生活, 近畿化学協会有機金属部会, 2020年08月, 85-86, 日本語[査読有り]調査報告書
- Organic Seminar, 2025年09月, 英語, Department of Chemistry, University of California at Irvine, Department of Chemistry, University of California at Irvine, アメリカ合衆国, Alkali metals, such as lithium and sodium, are naturally abundant elements, and their compounds are historically inexpensive and readily available. Due to these advantages, organic synthetic reactions utilizing alkali metals are among the most useful transformations, and countless studies have been reported to date. However, many of these classical reactions could entail practical problems, including inherently low selectivity and slow reaction rate, which in turn limits the substrate scope and require harsh conditions such as high temperature and pressure. Therefore, in this research, we have focused on the challenges remaining in classical reactions with over a century of history, specifically: (1) the alkylation of sugar derivatives, (2) the generation of benzylmetal species via the reductive cleavage of ether bonds, and (3) Kolbe-Schmitt reaction. This talk will feature three innovative methods that we have developed to solve these challenges, highlighting our latest unpublished and patent-pending results: lithium chelation-controlled highly site-selective sugar alkylation, rapid benzylsodium generation, and ambient pressure scalable Kolbe-Schmitt reaction., 国際共著していないRevisiting Century Old Reactions Using Alkali Metals[招待有り]口頭発表(招待・特別)
- 一般社団法人 先端バイオ工学推進機構(OEB) 機能性食品分科会 第27回会合, 2024年11月, 日本語, 一般社団法人 先端バイオ工学推進機構(OEB) 機能性食品分科会, 神戸大学 眺望館1階 会議室「V.School」, 国内会議, 国際共著していない加圧不要のサリチル酸骨格構築反応の開発と有用サリチル酸大量生産への応用[招待有り]口頭発表(招待・特別)
- 神戸大学 新技術説明会, 2024年10月, 日本語, 科学技術振興機構、神戸大学, オンライン開催, 国内会議, 国際共著していないコスト削減と安全性向上を実現する新しいサリチル酸の製造方法[招待有り]公開講演,セミナー,チュートリアル,講習,講義等
- 第74回日本薬学会関西支部総会・大会, 2024年10月, 日本語, 公益社団法人 日本薬学会関西支部, 武庫川女子大学 浜甲子園キャンパス, 日本国, 国内会議, 国際共著していないClaisen転位環化カスケードを介したイソフラボノイド天然物の収束的分岐合成(P3-25)[招待有り]口頭発表(招待・特別)
- 日本農薬学会第49回大会講演要旨集, 2024年03月, 日本語, 日本農薬学会第 49 回大会実行委員会, 奈良県奈良市中町3327-204、近畿大学農学部, 日本国, 国内会議, 国際共著していない含ベンジル位シクロプロパンカンナビノイド・radulanin I, J, K の不斉全合成口頭発表(一般)
- 第27回農薬相模セミナー, 2024年01月, 日本語, 公益財団法人 相模中央化学研究所, 東ソー東京研究センター11号棟大会議室, 日本国, 国内会議, 国際共著していないポリケチド天然物のカラムフリー合成を志向した反応開発[招待有り]
- 第73回日本薬学会関西支部総会・大会プログラム・要旨集, 2023年10月, 日本語Claisen転位環化カスケードを介したイソフラボノイド天然物の収束的分岐合成口頭発表(一般)
- 日本農芸化学会2022年度大会, 2022年03月, 英語Claisen転位環化連続反応を介したイソフラベン誘導体およびイソフラバン天然物の分岐合成口頭発表(一般)
- 第65回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会, 2021年10月含ベンジル位シクロプロパンメロテルペン Radulanin I-K の不斉合成研究口頭発表(一般)
- ACS Publications Symposium The Power of Chemical Transformations, 2021年03月, 英語, The University of Hong Kong, ホンコン(香港)特別行政区, 国際会議The First Asymmetric Total Synthesis of Raudlanin J
- 日本農芸化学会関西支部第513回講演会 (神戸大学), 2020年11月, 日本語グリニャール試薬を用いる生物活性ビベンジル類の合成口頭発表(一般)
- 2020年日本農芸化学会関西支部オンライン講演会, 2020年09月コケ由来カンナビノイドRadulanin Jの不斉全合成[招待有り]口頭発表(招待・特別)
- 第62回天然有機化合物討論会, 2020年09月, 日本語, 国内会議, 国際共著していない含ベンジル位シクロプロパンカンナビノイド Radulanin J の不斉全合成ポスター発表
- 兵庫バイオインダストリー研究会 第39回 特別講演会, 2020年07月, 日本語新しい反応を開発して作りにくそうなものを簡単に作る:ラヅラニンJの初の全合成と未開拓プロドラッグの位置特異的合成[招待有り]口頭発表(招待・特別)
- 第15回六甲有機合成研究会, 2019年08月, 日本語, 第15回六甲有機合成.pdf, その他, プログラム, 神戸大学工学部反応有機化学研究室, 神戸大学工学部C3-302教室, 国内会議ベンゾイン型環化反応と糖ケトン還元の選択性制御に基づくイノシトール全異性体の立体分岐合成口頭発表(一般)
- 大阪市立大学理学部化学科談話会, 2018年06月, 日本語, 大阪市立大学大学院理学研究科, 大阪市立大学理学部第9講義室(E101), 国内会議ベンゾイン型環化反応の選択性制御に基づくシクリトール立体異性体群の分岐合成[招待有り]口頭発表(招待・特別)
- 一般社団法人 近畿化学協会 和然会2024年09月 - 現在
- 一般社団法人 近畿化学協会(ヘテロ原子部会・有機金属化学部会)正会員2021年05月 - 現在
- 日本農薬学会(農薬デザイン研究会)正会員2021年04月 - 現在
- 日本農芸化学会 一般会員2019年03月 - 現在
- 有機合成化学協会 普通会員(個人)2018年04月 - 現在
- 日本化学会 個人正会員2018年04月 - 現在
- 日本薬学会 一般会員2011年11月 - 現在
- 日本プロセス化学会
- 日本学術振興会, 科学研究費助成事業 若手研究, 神戸大学, 2021年04月 - 2024年03月, 研究代表者位置選択性の自在制御に基づく未開拓アシルスペルミジン天然物の網羅的な初の全合成
- 日本学術振興会, 科学研究費助成事業 基盤研究(B), 基盤研究(B), 大阪市立大学, 2020年04月 - 2024年03月, 研究分担者, 国際共著していない脱水素クロスカップリングを利用した機能性配向基の開発とそのペプチド合成への応用本研究では、これまでに我々のグループが開発したシクロペンタジエニルロジウムなどの遷移金属錯体触媒を用いる脱水素カップリングを、より温和な条件でも行えるよう改良し、医農薬や天然物などの複雑な構造を有する有用化合物の合成への適用を目的としており、本課題初年度に当たる2020年度には、導入および除去の容易な機能性配向基の開発ならびにこれを利用した芳香族炭素ー水素結合の直接誘導体化について検討を行った。 導入および除去の容易な機能性配向基の開発 まず、機能性配向基としてカルバゾリルカルボニル基に注目した。種々のカルボン酸に対し、酸無水物存在下でN-Hカルバゾールを反応させると、容易にN-アシルカルバゾールへと変換できる。すなわち、有機分子中に普遍に存在するカルボキシ基にカルバゾリルカルボニル基が円滑に導入できることを確認した。通常、アミド結合は強固であり、切断は困難とされるが、N-アシルカルバゾール中のアミド結合は、カルバゾリル基の立体的要因により活性化されており、種々求核剤存在下、比較的穏和な条件で求核置換により切断されることが明らかになった。 カルバゾリルカルボニル基を配向基とする炭素ー水素結合直接誘導体化 次に、上述のカルバゾリルカルボニル基を配向基として利用し、近傍の炭素ー水素結合を直接誘導体化する手法の開発について検討を行なった。その結果、我々の開発したペンタメチルシクロペンタジエニルロジウム/銀触媒系を用いてN-ベンゾイルカルバゾールをアルキンとともに反応させると、ベンゾイル部位のオルト位で位置選択的に炭素ー水素結合が切断され、インデノン誘導体が生成することを見出した。この反応では、目的生成物であるインデノンとともに、N-Hカルバゾールも回収される。回収されたN-HカルバゾールはN-ベンゾイルカルバゾールの調製にリサイクル利用可能であり、魅力的な配向基と言える。競争的資金
- 公益財団法人 岩谷直治記念財団, 岩谷科学技術研究助成, 2022年04月 - 2023年03月, 研究分担者, 国際共著していない食料・環境問題の解決に資するストリゴラクトンの有機合成化学的研究競争的資金
- 甲南化工株式会社, 研究助成金, 神戸大学, 2021年04月 - 2023年03月, 研究代表者有機合成化学研究奨学寄附金産学連携による資金
- 公益財団法人 戸部眞紀財団, 2021年度 研究助成, 化学, 神戸大学, 2021年10月 - 2022年09月, 研究代表者, 国際共著していない新奇合成中間体を介した未開拓ポリアミン天然物の自在合成競争的資金
- 公益財団法人 兵庫県科学技術振興財団, 令和元年度 兵庫県科学技術振興助成金, 2019年02月 - 2021年03月, 研究代表者競争的資金
- 公益財団法人 上原記念生命科学財団, 平成27年度 ポストドクトラルフェローシップ, 2016年11月 - 2017年11月, 研究代表者競争的資金
- 財団法人 上尾竹圓会, 平成26年度 教育研究助成金, 2014年04月 - 2015年03月, 研究代表者ヒガンバナ科アルカロイドの立体多様化合成と抗腫瘍活性競争的資金
- 京都大学薬学研究科, 国際研究交流大学院生支援事業, 2014年 - 2014年, 研究代表者競争的資金
- PPARγ調節剤特願2026-021067, 2026年02月12日, 国立大学法人神戸大学特許権
- アリールメチルアルカリ金属化合物の製造方法特願2025-205635, 2025年11月27日, 国立大学法人神戸大学特許権
- 芳香族β-ヒドロキシ酸の製造方法(国際特許出願)特願PCT/JP2025/035635, 2025年10月08日, 国立大学法人神戸大学特許権
- 芳香族β-ヒドロキシ酸の製造方法特願2024-177171, 2024年10月09日, 国立大学法人神戸大学特許権
- ベンゾピラン誘導体とその製造方法特願2024-170525, 2024年09月30日, KJケミカルズ株式会社, 国立大学法人神戸大学特許権
- 本人以外, 2024年09月17日, Abstracts, Wurtz reaction, sodium, benzylationSodium dispersion-mediated reductive dimerization of benzylic halides for symmetrical bibenzyls: Column-free applications to natural productsインターネットメディア
- 本人以外, 2023年08月08日, Abstracts, Morita-Baylis-Hillman Reaction, 2H-chromenes4-Dimethylaminopyridine (DMAP), A Superior Mediator for Morita-Baylis-Hillman Reaction-Triggered Annulative Condensation of Salicylaldehydes and Acrylonitrile to Form 3-Cyano-2H-chromenesインターネットメディア
