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林 昌彦大学院理学研究科 化学専攻教授
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■ 受賞- 2018年06月 公益社団法人 新化学技術推進協会, 第7回JACI/GSC シンポジウム GSCポスター賞, Dehydrogenation of hydroquinones to benzoquinones and naphthoquinones by activated carbon under O2 atmosphere.国内学会・会議・シンポジウム等の賞
- The reaction of cyclohexanones with phenylhydrazines proceeded under an ethylene atmosphere in the presence of a catalytic amount of Pd/C and equimolar amount of p-toluenesulfonic acid monohydrate to afford a variety of substituted carbazoles in good to high yields. The present reaction was carried out under completely non aerobic conditions, which is in contrast with the previously reported aerobic system. This protocol was also applied to the synthesis of symmetrical carbazoles using hydrazine monohydrate in place of phenylhydrazines. The reaction will proceed in a manner similar to Fischer indole synthesis, involving a [3,3]-sigmatropic rearrangement and advancing with 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole as an intermediate.Georg Thieme Verlag KG, 2025年01月, Synthesis研究論文（学術雑誌）
- American Chemical Society (ACS), 2024年12月, The Journal of Organic Chemistry, 90(1) (1), 840 - 845研究論文（学術雑誌）
- Herein, novel and efficient synthesis of 3- and 2-substituted indoles starting from 2-(2-nitro-1-phenylethyl or 2-nitro-1-alkyl)cyclohexanones and 1,4-diketones, respectively using a catalytic amount of Pd/C and 1-octene system is reported.Georg Thieme Verlag KG, 2024年11月, Synthesis研究論文（学術雑誌）
- American Chemical Society (ACS), 2024年11月, ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 12(47) (47), 17328 - 17335研究論文（学術雑誌）
- American Chemical Society (ACS), 2024年04月, The Journal of Organic Chemistry, 89(8) (8), 5797 - 5810, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- American Chemical Society (ACS), 2023年08月, The Journal of Organic Chemistry, 88(17) (17), 12276 - 12288研究論文（学術雑誌）
- Elsevier BV, 2023年06月, Journal of Photochemistry and Photobiology, 15, 100176 - 100176研究論文（学術雑誌）
- American Chemical Society (ACS), 2023年04月, The Journal of Organic Chemistry研究論文（学術雑誌）
- Increasing levels of CO2 in the atmosphere is a problem that must be urgently resolved if the rise in current global temperatures is to be slowed. Chemically reducing CO2 into compounds that are useful as energy sources and carbon-based materials could be helpful in this regard. However, for the CO2 reduction reaction (CO2RR) to be operational on a global scale, the catalyst system must: use only renewable energy, be built from abundantly available elements and not require high-energy reactants. Although light is an attractive renewable energy source, most existing CO2RR methods use electricity and many of the catalysts used are based on rare heavy metals. Here we present a transition-metal-free catalyst system that uses an organohydride catalyst based on benzimidazoline for the CO2RR that can be regenerated using a carbazole photosensitizer and visible light. The system is capable of producing formate with a turnover number exceeding 8,000 and generates no other reduced products (such as H2 and CO).2023年03月, Nature chemistry, 英語, 国際誌研究論文（学術雑誌）
- Wiley, 2022年11月, European Journal of Organic Chemistry, 2022(44) (44)研究論文（学術雑誌）
- The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry, 2022年, HETEROCYCLES, 104(10) (10), 1770 - 1770研究論文（学術雑誌）
- A C-C bond forming method was developed, whereby a furoxan ring is incorporated into various types of C-H bonds. The protocol not only offers a concise synthetic route to a variety of alkylated furoxan derivatives but also provides an efficient strategy for the insertion of various nitrogen-containing functional groups into C-H bonds via transformation of the resultant furoxan ring.2021年11月, The Journal of organic chemistry, 86(21) (21), 15807 - 15817, 英語, 国際誌研究論文（学術雑誌）
- Herein we report the first synthesis of borylfuroxans via the reaction of sulfonylfuroxans with Lewis base-ligated boranes under radical conditions. As a synthetic application, the transformation of borylfuroxans to a range of 1,2-dioximes and their derivatives is demonstrated.2021年06月, Organic letters, 23(11) (11), 4317 - 4321, 英語, 国際誌研究論文（学術雑誌）
- A novel catalytic asymmetric reaction is reported where the regiodivergent desymmetrisation of meso-azabicycloheptene via allylic oxidation using a single chiral copper catalyst produced two different, enantioenriched structural isomers in high optical purity starting from a single compound. The enantioselectivity of the two structurally isomeric compounds was enriched to >99.5% ee after derivatization.2021年04月, Organic letters, 23(7) (7), 2411 - 2414, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- The synthesis of anilines and indoles from cyclohexanones using a Pd/C-ethylene system is reported. A simple combination of NH4OAc and K2CO3 under nonaerobic conditions was found to be the most suitable to perform this reaction. Hydrogen transfer between cyclohexanone and ethylene generates the desired products. The reaction tolerates a variety of substitutions on the starting cyclohexanones.2021年03月, Organic letters, 23(5) (5), 1530 - 1534, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- Methods to activate the relatively stable ether C-O bonds and convert them to other functional groups are desirable. One-electron reduction of ethers is a potentially promising route to cleave the C-O bond. However, owing to the highly negative redox potential of alkyl aryl ethers (Ered < -2.6 V vs SCE), this mode of ether C-O bond activation is challenging. Herein, we report the visible-light-induced photocatalytic cleavage of the alkyl aryl ether C-O bond using a carbazole-based organic photocatalyst (PC). Both benzylic and non-benzylic aryl ethers underwent C-O bond cleavage to form the corresponding phenol products. Addition of Cs2CO3 was beneficial, especially in reactions using a N-H carbazole PC. The reaction was proposed to occur via single-electron transfer (SET) from the excited-state carbazole to the substrate ether. Interaction of the N-H carbazole PC with Cs2CO3 via hydrogen bonding exists, which enables a deprotonation-assisted electron-transfer mechanism to operate. In addition, the Lewis acidic Cs cation interacts with the substrate alkyl aryl ether to activate it as an electron acceptor. The high reducing ability of the carbazole combined with the beneficial effects of Cs2CO3 made this otherwise formidable SET event possible.2021年02月, The Journal of organic chemistry, 86(3) (3), 2545 - 2555, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2021年02月, JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, 933, 英語研究論文（学術雑誌）
- The aminohydroxylation of methyl 4,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-unsaturated α-d-glucopyranoside proceeds in the presence of chloramine-T, OsO4 (4 mol %), (DHQ)2PHAL (5 mol %), and triethylbenzylammonium chloride (TEBAC) in both a stereoselective and a regioselective manner to produce protected methyl α-d-mannosamide as the sole product. In contrast, the reaction of methyl 2,3-unsaturated β-d-galactopyranoside under the same conditions produced a mixture of regioisomers, although the stereochemistry was perfectly controlled. The regioisomeric ratio was dependent on the nature of the protecting group and the ligand used.2020年07月, The Journal of organic chemistry, 85(14) (14), 9179 - 9189, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- Furoxans are potentially useful heteroaromatic units in pharmaceuticals and agrichemicals. However, the applications for furoxan-based compounds have been hampered due to the underdevelopment of their synthetic methods. Herein, we report a new synthetic approach for the synthesis of chloro- and bromofuroxans. The starting materials were dichloro- and dibromofuroxans, and the substituents were directly introduced to the furoxan ring in a modular fashion. The synthesized monohalofuroxans served as substrates for the installation of a second substituent to prepare further functionalized furoxans.2020年05月, The Journal of organic chemistry, 85(9) (9), 5959 - 5972, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- Utilizing radical chemistry, a new general C-C bond formation on the furoxan ring was developed. By taking advantage of the lability of furoxans, a wide variety of transformation of the synthesized furoxans have been demonstrated. Thus, this developed methodology enabled not only the modular synthesis of furoxans but also short-step transformations of carboxylic acids to a broad range of functional groups.2020年02月, Organic letters, 22(3) (3), 1182 - 1187, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- Environment-sensitive luminophoric molecules have played an important role in the fields of smart materials, sensing, and bioimaging. In this study, it was demonstrated that depending on the substituents, 9-aryl-3-aminocarbazoles can display aggregation-induced emission and solvatofluorochromism, and the operating mechanism was clarified. The application of these compounds to lipid droplet imaging and fluorescent probes for cysteamine was demonstrated.2019年05月, The Journal of organic chemistry, 84(9) (9), 5535 - 5547, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- We found that the activated carbon-molecular oxygen system promotes the conversion of hydroquinones to benzoquinones, naphthoquinones, and anthraquinones, which are often found in natural products and pharmaceuticals. In particular, the one-pot synthesis of naphthoquinones and anthraquinones involving a Diels-Alder reaction is a useful protocol for this purpose.2019年03月, The Journal of organic chemistry, 84(5) (5), 2997 - 3003, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2019年01月, Bull. Chem. Soc. Jpn., 92(1) (1), 162 - 169, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- Carbon radicals are reactive species useful in various organic transformations. The C-X bond cleavage of organohalides by photoirradiation is a common method to generate carbon radicals in a controlled fashion. The use of organochloride substrates is still a formidable challenge due to the low reduction potential and the high dissociation energy of the C-Cl bond. In this report, we address these issues by using a nonmetal organic molecule with a relatively simple structure as a photocatalyst. In this catalyst (bis(dimethylamino)carbazole), the amino groups increase both the HOMO and LUMO energy levels, especially in the former. As a result, compared to the parent molecule, the new catalyst shows experimentally red-shifted absorption in the visible region and forms an excited state with better reducing capability. This photocatalyst was used in the reduction of unactivated aryl chlorides and alkyl chlorides in the presence of hydrogen atom donor at room temperature. The catalytic system can also be applied to the coupling of aryl chlorides with electron-rich arene and heteroarenes to affect the C-C bond-forming reactions. Our mechanistic study results support the assumption that carbon radicals are formed from the organochlorides via a single-electron-transfer step.2018年08月, The Journal of organic chemistry, 83(16) (16), 9381 - 9390, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2018年08月, ChemPhotoChem, 2, 1012, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2018年, Tetrahedron, 74, 3642 - 3651, 英語Synthesis of sulfonyloxy furoxans via hydroxyfuroxan ammonium salts[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2018年, Adv. Synth. Catal., 360(17) (17), 3297 - 3305, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2017年09月, The Journal of organic chemistry, 82(18) (18), 9647 - 9654, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2017年09月, Plant & cell physiology, 58(9) (9), 1477 - 1485, 英語, 国内誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2017年08月, TETRAHEDRON LETTERS, 58(34) (34), 3337 - 3340, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2017年06月, International Symposium on Pure & Applied Chemistry 2017 (ISPAC 2017), 英語Dehydrogenative Formation of Resorcinol Derivatives Using Pd/C–Ethylene Catalytic System研究論文（国際会議プロシーディングス）
- We have accomplished the asymmetric synthesis of (8S,9S,10R,6Z)-trihydroxyoctadec-6-enoic acid in optically pure form and determined the absolute configuration of the natural product on the basis of the stereodetermined chiral building block 7, which was prepared by the catalytic enantioselective allylic oxidation of 4,5-epoxycyclohex-1-ene using an S-configured N,N-bidentate ligand-copper catalyst.2017年05月, The Journal of organic chemistry, 82(10) (10), 5146 - 5154, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2017年05月, TETRAHEDRON LETTERS, 58(19) (19), 1793 - 1805, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2017年04月, Asian J. Org. Chem., 英語Study on the photo-induced nitric oxide-releasing ability of 4-alkoxy furoxans[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- The conversion of substituted 1,3-cyclohexanediones to the alkyl ethers of resorcinol using a Pd/C-ethylene system is reported. In these reactions, ethylene works as a hydrogen acceptor. The efficient synthesis of resveratrol was achieved using this protocol as a key step. In addition, the direct formation of substituted resorcinols was carried out by adding K2CO3 into the reaction media.2017年03月, The Journal of organic chemistry, 82(5) (5), 2630 - 2640, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2017年03月, ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, 15(9) (9), 1964 - 1968, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2017年03月, Org. Biomol. Chem., 15(9) (9), 1965 - 1969, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2017年01月, EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 2017(2) (2), 409 - 413, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- Selective Synthesis of Partially Protected d-Talopyranosides and d-Gulopyranosides via Catalytic Asymmetric Dihydroxylation: Multiplier Effects of Substrate Control and Catalyst Control.Highly selective syntheses of d-talopyranosides and d-gulopyranosides have been achieved by utilizing the multiplier effects of substrate control and catalyst control. Through the combination of an O-benzoyl-protected substrate and the AD-mix-β system, the d-talopyranoside was obtained in a ratio of 96:4. In contrast, the d-gulopyranoside was obtained in a ratio of 3:97 through the use of an O-tert-butyldimethylsilyl-protected substrate and AD-mix-α.2016年12月, Organic letters, 18(23) (23), 6058 - 6061, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2016年12月, Chemical record (New York, N.Y.), 16(6) (6), 2708 - 2735, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2016年07月, Chemistry, an Asian journal, 11(14) (14), 2006 - 10, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2016年07月, JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY, 53(4) (4), 1094 - 1105, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2016年07月, ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 5(7) (7), 886 - 890, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2015年01月, SYNTHESIS-STUTTGART, 47(2) (2), 187 - 192, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2014年10月, ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 3(10) (10), 1054 - 1057, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2014年01月, EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 2014(1) (1), 244 - 253, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2013年10月, ASIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, 25(13) (13), 7505 - 7508, 英語Enantioselective Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones Catalyzed by Chiral Schiff Bases[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2013年06月, SYNTHESIS-STUTTGART, 45(11) (11), 1519 - 1523, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2013年05月, TETRAHEDRON-ASYMMETRY, 24(9-10) (9-10), 543 - 547, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2013年05月, TETRAHEDRON, 69(21) (21), 4221 - 4225, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2012年07月, SYNLETT, 23・1683-1685(11) (11), 1683 - 1685, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2012年07月, SYNTHESIS-STUTTGART, 44(14) (14), 2209 - 2216, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2012年06月, Synthesis, 44(11) (11), 1625 - 1627, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2012年02月, CHEMISTRY LETTERS, 41(2) (2), 138 - 139, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2012年02月, Carbohydr. Res., 348, 91 - 4, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2012年02月, Tetrahedron: Asymmetry, 23・959-964, 英語Enantioselective copper-catalyzed 1,4-addition of dialkylzincs to enones using novel N,N,P-Cu(II) complex[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2012年01月, TETRAHEDRON, 68(4) (4), 1092 - 1096, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2012年01月, HETEROCYCLES, 84(1) (1), 569 - 575, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2012年01月, Heterocycles, 86・713-718, 英語Imidazole and Imidazoline Derivatives as N-Donor for Nickel-catalyzed Kumada-Tamao-Corriu Coupling[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2011年07月, The Journal of organic chemistry, 76(13) (13), 5477 - 9, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2011年06月, BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, 84(6) (6), 640 - 647, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2011年02月, Carbohydrate research, 346(2) (2), 340 - 2, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2010年12月, Heterocycles, 82・1・857-865, 英語Simple Three Steps Synthesis of Potential Medicine for Metabolic Syndrome[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2010年12月, Tetrahedron Lett., 51・51・6734-6736, 英語Oxidative Transformation of Thiols to Disulfides Promoted by Activated Carbon―Air System[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2010年11月, The Journal of organic chemistry, 75(22) (22), 7514 - 8, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2010年09月, Tetrahedron Lett., 51・35・4633-4635, 英語Dehydrogenation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline and Its Related Compounds: Comparison of Pd/C―Ethylene System and Activated Carbon―O2 System[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2010年08月, Journal of Organometallic Chemistry, 695・17・2022-2029, 英語Effect of ortho-substituents on the stereochemistry of 2-(o-substituted phenyl)-1H-imidazoline―palladium complexes[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2010年05月, Pest. Biochem. Physiol., 97・1・71-75, 英語Biota uptake of pesticides by selected plant species; the case study of Kilombero sugarcane plantations in Morogoro Region, Tanzania[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2010年01月, Heterocycles, 80・1・631-636, 英語Titanium Tetraisopropoxide Promoted Reactions for the Synthesis of Substituted Coumarins[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2009年12月, Tetrahedron, 65・50・10459-10462, 英語Copper(I)—2-(2'-Pyridyl)benzimidazole Catalyzed N-Arylation of Indoles[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2009年08月, Molecules (Basel, Switzerland), 14(8) (8), 3073 - 93, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2009年08月, Organic letters, 11(15) (15), 3314 - 7, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2009年04月, Bull. Chem. Soc. Jpn., 82・4・482-488, 英語Mechanistic Study of Oxidative Aromatization Using Activated Carbon—Molecular Oxygen System in the Synthesis of 2-Arylbenzazoles: Focus on the Role of Activated Carbon[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2009年, 「触媒」，持続可能社会実現のための触媒および触媒関連技術特集（触媒学会）, 518-523, 日本語活性炭—酸素系による酸化反応[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2009年, 「現代化学」（東京化学同人）, 34-38, 日本語活性炭が酸化反応を促進する！[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2008年12月, Chemistry Letters, 37・12・1302-1303, 英語Convenient Synthesis of Linear-extended Bipyridines Involving a Central Phenyl Linking Group[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2008年12月, Chemistry Letters, 37・12・1298-1299, 英語Catalytic Enantioselective Reformatsky Reaction of Alkyl Iodoacetate with Aldehydes Catalyzed by Chiral Schiff Base[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2008年11月, The Journal of organic chemistry, 73(22) (22), 9161 - 3, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2008年11月, Advanced Synthesis & Catalysis, 350・16・2639-2644, 英語Novel N,N-Bidentate Ligands for Enantioselective Copper(I)-Catalyzed Allylic Oxidation of Cyclic Olefins[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2008年11月, Synthesis, 21・3361-3376, 英語New Approach for Complete Reversal of Enantioselectivity Using a Single Chiral Source[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2008年09月, Heterocycles, Vol76, pp715-726, 英語Oxidative Conversion of Functionalized 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones to the Corresponding Pyrimidin-2(1H)- ones using Activated Carbon—molecular Oxygen System[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2008年09月, Chemistry, an Asian journal, 3(8-9) (8-9), 1465 - 71, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2008年08月, Organic letters, 10(16) (16), 3509 - 12, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2008年07月, Organometallics, Vol27, pp3748-3752, 英語2-Phenylimidazole--PdCl2 and 2-Phenylimidazoline--PdCl2 Complexes: Single Crystal and Powder X-ray Diffractometry, 1H NMR Spectra, and Comparison of Catalytic Activities in Coupling Reactions[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2008年03月, Synthesis, 5・770-776, 英語Versatile and Mild Synthesis of Di- and Trisaccharidic 2,3-Enopyranosyl Cyanides by Cyanation of Per-O-acetylglycals with Trimethylsilyl Cyanide Catalyzed by Palladium(II) Acetate[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2008年, Chemical record (New York, N.Y.), 8(4) (4), 252 - 67, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2007年12月, Journal of Solid State Chemistry, Vol180, pp3588-3593, 英語Fabrications of some kinds of 2D frameworks consisting of nanosized polyoxomolybdate anion [Mo36O112(H2O)16]8- via condensation processes[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2007年12月, Chem. Lett., 36(12) (12), 1414 - 1415, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2007年12月, ORGANOMETALLICS, 26(26) (26), 6551 - 6555, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2007年04月, ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, 349(6) (6), 833 - 835, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2007年03月, TETRAHEDRON, 63(11) (11), 2414 - 2417, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2007年02月, PHOSPHORUS SULFUR AND SILICON AND THE RELATED ELEMENTS, 182(2) (2), 433 - 445, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2007年, 有機合成化学協会誌, 65・969-976, 日本語同一の不斉源から両鏡像体を高光学純度で得る手法：触媒的不斉炭素―炭素結合形成反応を中心に[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2007年, SYNTHETIC COMMUNICATIONS, 37(10) (10), 1653 - 1657, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2007年, Heterocycles, 74, 629 - 635, 英語Efficient Synthesis of Substituted Indoles and Benzazoles by Oxidative Aromatization Using Activated Carbon―Molecular Oxygen System[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2006年10月, TETRAHEDRON-ASYMMETRY, 17(18) (18), 2672 - 2677, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- New chiral Schiff base as a tridentate ligand for catalytic enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes.We have developed new chiral Schiff base catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc reagents to aldehydes. The reaction of benzaldehyde with diethylzinc in the presence of 1 mol % of the chiral Schiff base catalyst proceeded to afford 1-phenyl-1-propanol in 96% enantiomeric excess (ee).2006年09月, The Journal of organic chemistry, 71(18) (18), 7091 - 3, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2006年08月, LETTERS IN ORGANIC CHEMISTRY, 3(8) (8), 571 - 578, 英語Oxidative aromatization using molecular oxygen promoted by activated carbon[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2006年05月, Tetrahedron Lett., Vol 47. No. 25, pp. 4231-4233, 英語A Simple Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles and its Application to Palladium-catalyzed Mizoroki-Heck Reaction[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2005年08月, TETRAHEDRON, 61(33) (33), 7981 - 7985, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2005年07月, TETRAHEDRON LETTERS, 46(30) (30), 4989 - 4991, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2004年08月, TETRAHEDRON, 60(32) (32), 6777 - 6783, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2004年07月, TETRAHEDRON LETTERS, 45(28) (28), 5457 - 5459, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2004年05月, SYNTHESIS-STUTTGART, 1015-1020(7) (7), 1015 - 1020, 英語[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2004年01月, Angewandte Chemie (International ed. in English), 43(1) (1), 70 - 4, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2004年, to appear in Phys. Rev.B, 未記入, 英語Superconductivity on a Moebius strip: numerical studies on order parameter and quasiparticles.[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2003年10月, The Journal of organic chemistry, 68(21) (21), 8272 - 3, 英語, 国際誌研究論文（学術雑誌）
- 2003年10月, Organic letters, 5(20) (20), 3713 - 5, 英語, 国際誌研究論文（学術雑誌）
- 2003年01月, Chirality, 15(1) (1), 10 - 6, 英語, 国際誌研究論文（学術雑誌）
- 2002年10月, Organic letters, 4(22) (22), 3955 - 7, 英語, 国際誌[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2002年08月, TETRAHEDRON LETTERS, 43(32) (32), 5645 - 5647, 英語Lewis base-catalyzed transformation of alpha,beta-unsaturated aldehydes to saturated carboxylic acids, esters and amides[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 2001年09月, CHEMISTRY LETTERS, (9) (9), 934 - 935, 英語Tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP): A novel catalyst for selective deacetylation[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- 1999年02月, TETRAHEDRON LETTERS, 40(9) (9), 1729 - 1730, 英語C-glycosidation of unprotected D-glycals with trimethylsilyl cyanide[査読有り]研究論文（学術雑誌）
- The enantioselective addition of trimethylsilyl cyanide to a variety of aldehydes proceeded by the aid of a catalyst prepared in situ from titanium tetraisopropoxide [Ti(O-i-Pr)4] and chiral Schiff bases and gave the corresponding cyanohydrins in high optical yield (up to 96% e.e.). A remarkable rate enhancement was brought about by the aid of the Schiff base to the titanium alkoxide mediated silylcyanation of aldehydes. This catalyst also promoted the highly enantioselective reaction of diketene with aldehydes to give the optically active 5-hydroxy-3-oxoesters, which can be easily converted to 6-substituted-4-hydroxy lactones. These lactones are known to be a very important component of inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A (HMG-CoA) reductase such as compacitn and mevinolin. The chemical structure of chiral Schiff base-titanium alkoxide complexes is discussed based on their 13C NMR spectra, field desorption (FD) mass spectra, and molecular weights.The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan, 1994年, 有機合成化学協会誌, 52(6) (6), 488 - 497, 日本語
- 2007年10月, JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN, 65(10) (10), 969 - 976, 日本語New approach for complete reversal of enantioselection using Schiff base ligand書評論文,書評,文献紹介等
- 2002年02月, JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN, 60(2) (2), 137 - 144, 日本語Environmentally benign oxidation of alcohols using transition metal catalysts書評論文,書評,文献紹介等
- 日本化学会, 1996年02月01日, 化学と工業 = Chemistry and chemical industry, 49(2) (2), 147 - 150, 日本語キラルなチタン触媒による不斉炭素-炭素結合形成-光学活性第二級アルコールの合成-
- 単訳, 丸善, 2011年, 日本語活性炭ハンドブック学術書
- その他, 化学同人, 2010年, 日本語使える！有機合成反応学術書
- 共著, 丸善, 2004年03月, 日本語第5版実験化学講座(pp.561（36））学術書
- 共著, 東京化学同人, 2004年, 日本語有機合成のための触媒反応(pp.2007（4））学術書
- 第50回反応と合成の進歩シンポジウム, 2024年10月, 日本語, 日本薬学会化学系薬学部会, 神戸, 国内会議Pd/C-エチレン系を用いたフェノール誘導体およびアニリン誘導体の合成ポスター発表
- 第53回複素環化学討論会, 2024年10月, 日本語, 第53回複素環科学討論会, 山口, 国内会議Pd/Cｰエチレン系を用いた2-ピリジルフェノールと2-ピリジルアニリンの合成口頭発表（一般）
- 第40回有機合成化学セミナー, 2024年09月, 日本語, 有機合成化学協会関東支部, 新潟, 国内会議ベンズイミダゾリウム触媒を用いて CO2 をギ酸に還元する研究ポスター発表
- 第40回有機合成化学セミナー, 2024年09月, 日本語, 有機合成化学協会関東支部, 新潟, 国内会議ヒドリド性C-H結合を持つ有機還元剤の環境調和的な光触媒化ポスター発表
- 第70回有機金属化学討論会, 2024年09月, 日本語, 近畿化学協会有機金属部会, 大阪公立大学, 国内会議ボラインデンの合成と物性評価口頭発表（一般）
- 第44回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」, 2024年08月, 日本語, 有機合成化学協会関西支部, 大阪, 国内会議光増感剤および遷移金属を用いないベンズイミダゾリン型有機ヒドリドの光再生反応ポスター発表
- 日本化学会第103春季年会, 2023年03月, 日本化学会, 日本国, 国内会議アニオン性置換基を有するカルバゾール光増感剤の合成、物性評価、光反応への応用
- 日本化学会第103春季年会, 2023年03月, 日本語, 日本化学会, 東京理科大学, 国内会議, 国際共著していない炭酸セシウムにより活性化されたカルバゾール光増感剤を用いたアルキルアリールエーテルのC–O結合の光還元的切断反応口頭発表（一般）
- 2022年09月, 日本国, 国内会議, 国際共著していないPd/C-エチレン系を用いた置換インドールの新規合成法
- 日本化学会第101春季年会, 2021年03月, 日本語ルテニウム触媒を用いる三重結合のジホウ素化反応
- 日本化学会第100春季年会, 2020年03月, 日本語ニトリル配位子を有するCp*Ru錯体の合成とそれを用いた触媒反応
- 神戸大学 研究基盤センター 若手フロンティア研究会2018, 2018年12月, 日本語, 神戸大学百年記念館, 国内会議触媒的不斉アミノヒドロキシル化反応を用いたアミノ糖合成ポスター発表
- 日本化学会 第98春季年会 (2018), 2018年03月, 日本語, 日本大学理工学部, 国内会議効率的なラジカルの生成を目指した有機分子光触媒の開発ポスター発表
- 日本化学会 第98春季年会 (2018), 2018年03月, 日本語, 日本大学理工学部, 国内会議フロキサンからα-ケトエステルへの光化学的変換口頭発表（一般）
- 日本化学会 第98春季年会 (2018), 2018年03月, 日本語, 日本大学理工学部, 国内会議N-アリールカルバゾールを基本骨格とした新規固体蛍光物質の合成ポスター発表
- 第34回有機合成化学セミナー, 2017年09月, 日本語, 金沢市文化ホール, 国内会議効率的な炭素ラジカルの生成を目指した有機分子光触媒の開発ポスター発表
- 第37回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」, 2017年08月, 英語, 同志社大学（室町キャンパス）, 国内会議Development of Novel Photo-labile Protecting Group for Cyano Grouポスター発表
- 第111回有機合成シンポジウム2017年【春】, 2017年06月, 日本語, 岡山大学（島津キャンパス）, 国内会議新規フロキサン誘導体合成法の開発と光応答性一酸化窒素ドナーへの応用口頭発表（一般）
- 第111回有機合成シンポジウム2017年【春】, 2017年06月, 日本語, 岡山大学（島津キャンパス）, 国内会議効率的な炭素ラジカルの生成を目指した有機分子光触媒の開発ポスター発表
- The International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC) 2017, 2017年06月, 英語, Ho Chi Minh City, Vietnam, 国際会議Dehydrogenative Formation of Resorcinol Derivatives using Pd/C-Ethylene Catalytic System[招待有り]口頭発表（招待・特別）
- 日本化学会第97春季年会（2017）, 2017年03月, 日本語, 慶應義塾大学(横浜), 国内会議直接的シアノ化による効率的なシアノフロキサン誘導体合成法の開発口頭発表（一般）
- 日本化学会第97春季年会（2017）, 2017年03月, 日本語, 慶應義塾大学(横浜), 国内会議効率的な炭素ラジカルの生成を目指した有機分子光触媒の開発口頭発表（一般）
- 日本化学会第97春季年会（2017）, 2017年03月, 日本語, 慶應義塾大学(横浜), 国内会議凝集誘起発光を有するカルバゾール誘導体の合成及び光物性研究口頭発表（一般）
- 日本化学会第97春季年会（2017）, 2017年03月, 日本語, 慶應義塾大学(横浜), 国内会議強力な脱離基を有するフロキサンの合成口頭発表（一般）
- 日本化学会第97春季年会（2017）, 2017年03月, 日本語, 慶應義塾大学(横浜), 国内会議アルキニルフロキサン合成法の開発と誘導体化の検討口頭発表（一般）
- 日本化学会第97春季年会（2017）, 2017年03月, 日本語, 慶應義塾大学(横浜), 国内会議Pd/C-エチレン系を用いたレゾルシノール誘導体の合成口頭発表（一般）
- 若手フロンティア研究会2016, 2016年12月, 日本語, 神戸大学研究基盤センター, 国内会議効率的な炭素ラジカルの生成を目指した 有機分子光触媒の開発ポスター発表
- 第9回有機触媒シンポジウム 有機触媒研究会、研究開発専門委員会「有機分子触媒による高度分子変換技術」, 2016年12月, 日本語, 名古屋大学, 国内会議効率的な炭素ラジカルの生成を目指した有機分子光触媒の開発ポスター発表
- 若手フロンティア研究会2016, 2016年12月, 日本語, 神戸大学研究基盤センター, 国内会議効率的なシアノフロキサン合成法の開発ポスター発表
- 若手フロンティア研究会2016, 2016年12月, 日本語, 神戸大学研究基盤センター, 国内会議光応答性一酸化窒素ドナーの開発ポスター発表
- 若手フロンティア研究会2016, 2016年12月, 日本語, 神戸大学研究基盤センター, 国内会議アルキニル基を有するフロキサン合成法 の開発とその応用ポスター発表
- 第6回CSJ化学フェスタ2016, 2016年11月, 日本語, タワーホール船堀, 国内会議効率的な炭素ラジカルの生成を目指した有機分子触媒の開発ポスター発表
- 第6回CSJ化学フェスタ2016, 2016年11月, 日本語, タワーホール船堀, 国内会議ハロフロキサンの新規合成法の開発と光応答性一酸化窒素ドナーへの応用ポスター発表
- 第6回CSJ化学フェスタ2016, 2016年11月, 日本語, タワーホール船堀, 国内会議アルキニル基を有するフロキサン合成法の開発とその応用ポスター発表
- 第7回サイエンスフロンティア研究発表会, 2016年10月, 日本語, 神戸大学, 国内会議効率的な炭素ラジカルの生成を目指した有機分子光触媒の開発ポスター発表
- 第7回サイエンスフロンティア研究発表会, 2016年10月, 日本語, 神戸大学, 国内会議アルキニル基を有するフロキサン合成法の開発とその応用ポスター発表
- 第46回 複 素環 化学 討 論会, 2016年09月, 日本語, 金沢歌劇座, 国内会議触媒的不斉ジヒドロキシル化反応を用いた希少糖合成口頭発表（一般）
- 第63回有機金属化学討論会, 2016年09月, 英語, 東京(早稲田大学), 国内会議Pd/C-エチレン系を用いたレゾルシノール誘導体の脱水素型合成法ポスター発表
- 日本化学会第96春季年会, 2016年03月, 日本語, 日本化学会, 国内会議触媒的不斉ジヒドロキシ化反応を用いた希少糖合成口頭発表（一般）
- 日本化学会 第96春季年会 (2016), 2016年03月, 日本語, 同志社大学 京田辺キャンパス, 国内会議効率的な炭素ラジカルの生成を目指した有機分子触媒の開発口頭発表（一般）
- 日本化学会 第96春季年会 (2016), 2016年03月, 日本語, 同志社大学 京田辺キャンパス, 国内会議光応答性一酸化窒素ドナーの開発口頭発表（一般）
- 日本薬学会第１３６年会, 2016年03月, 日本語, 日本薬学会, 横浜, 国内会議ハロフロキサンの新規合成法の開発と一酸化窒素ドナーへの応用口頭発表（一般）
- 日本化学会 第96春季年会 (2016), 2016年03月, 日本語, 同志社大学 京田辺キャンパス, 国内会議シアノ基の光感受性保護基の開発口頭発表（一般）
- 日本化学会 第96春季年会 (2016), 2016年03月, 日本語, 同志社大学 京田辺キャンパス, 国内会議アルキニル基を含んだフロキサン誘導体の合成口頭発表（一般）
- 日本化学会第96春季年会, 2016年03月, 英語, 日本化学会, 国内会議Synthesis of 2,3-Unsaturated Sugars Using Aluminium Aryloxide口頭発表（一般）
- 日本化学会第96春季年会, 2016年03月, 英語, 日本化学会, 国内会議Practical synthesis of resorcinol derivatives using Pd C ethylene system口頭発表（一般）
- 若手フロンティア研究会２０１５, 2015年12月, 日本語, 神戸大学研究基盤センター, 神戸, 国内会議触媒的不斉ジヒドロキシ化を用いた希少糖合成ポスター発表
- 若手フロンティア研究会２０１５, 2015年12月, 日本語, 神戸大学研究基盤センター, 神戸, 国内会議フラボノイド類の配糖化ポスター発表
- 若手フロンティア研究会２０１５, 2015年12月, 英語, 神戸大学研究基盤センター, 神戸, 国内会議Practical synthesis of resorcinol derivatives using Pd C-ethylene systemポスター発表
- 若手フロンティア研究会２０１５, 2015年12月, 日本語, 神戸大学研究基盤センター, 神戸, 国内会議D-アロースによる配糖化ポスター発表
- 第2回国際会議(兼)第7回有機触媒シンポジウム, 2014年11月, 英語, 東京大学, 国際会議The Development of a Direct Deoxygenation of Alcoholsポスター発表
- 18th Malaysian International Chemical Congress(18MICC)2014, 2014年11月, 英語, Kuala Lumpur, Malaysia, 国際会議Enantioselective Allylic Oxidation and Its Application for the Synthesis of (-)-Oseltamivir Phosphate and Oxylipin[招待有り]口頭発表（招待・特別）
- Vietnam Malaysia International Chemical Congress(VMICC)2014, 2014年11月, 英語, Hanoi, Vietnam, 国際会議Catalytic Asymmetric Allylic Oxidation and Its Application for the Synthesis of Some Bioactive Compounds[招待有り]口頭発表（招待・特別）
- 第51回日本生物物理学会年会, 2013年10月, 英語, 京都, 国内会議Design of Photo-controllable Cyclic Peptidesポスター発表
- 日本化学会第92春季年会, 2012年03月, 日本語, 日本化学会, 神奈川, 国内会議銅－シッフ塩基配位子を用いたジアルキル亜鉛のエノン類への高エナンチオ選択的 1,4-付加反応口頭発表（一般）
- 日本化学会第92春季年会, 2012年03月, 日本語, 日本化学会, 神奈川, 国内会議光延反応を利用した不飽和グリコシドの合成法の開発口頭発表（一般）
- 日本化学会第92春季年会, 2012年03月, 日本語, 日本化学会, 神奈川, 国内会議グリコシドおよびその誘導体の効率的合成法の開発口頭発表（一般）
- 活性炭研究会, 2011年11月, 日本語, 大阪, 国内会議活性炭を用いる酸化反応口頭発表（招待・特別）
- 2011 International Symposium on. Organometallic Chemistry, 2011年11月, 英語, 大阪, 国際会議Novel Chiral N,N,P―Tridentate Ligands for Highly Enantioselective 1,4-Addition to Enones by Dialkylzincsポスター発表
- 1st International Symposium on Molecular Activation, 2011年11月, 英語, Hyogo, Japan, 国際会議Novel Chiral N,N,P―Tridentate Ligands for Highly Enantioselective 1,4-Addition to Enones by Dialkylzincsポスター発表
- 第58回有機金属化学討論会, 2011年09月, 日本語, 名古屋, 国内会議Novel Chiral N,N,P―Tridentate Ligands for Highly Enantioselective 1,4-Addition to Enones by Dialkylzincsポスター発表
- The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2010), 2010年12月, 英語, Hawaii, USA, 国際会議Highly Enantioselective 1,4-Addition of Dialkylzincs to Enones Using Novel N,N,P-Tridentate Ligandsポスター発表
- The 6th International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-6), 2010年10月, 英語, Kobe, Japan, 国際会議Oxidative Aromatization Using Activated Carbon Oxidation Systemポスター発表
- 第57回有機金属化学討論会, 2010年09月, 日本語, 近畿化学協会有機金属化学討論会, 八王子, 国内会議Effect of ortho-substitutents on the stereochemistry of 2-(o-substituted phenyl)-1H-imidazoline-palladium complexesポスター発表
- 香川大学希少糖セミナー, 2010年07月, 日本語, 国内会議希少糖の効率的かつ効果的合成戦略口頭発表（招待・特別）
- Catalytic Asymmetric Synthesis 2010, 2010年05月, 英語, Beijing, China, 国際会議Catalytic Asymmetric Reactions Using Chiral Schiff Base-Metal Complexes[招待有り]口頭発表（招待・特別）
- Catalytic Asymmetric Synthesis 2010, 2010年05月, 英語, Beijing, China, 国際会議Catalytic Asymmetric Reactions Using Chiral Schiff Base―metal Complex[招待有り]口頭発表（招待・特別）
- 日本化学会第91春季年会, 2010年03月, 日本語, 日本化学会, 大阪, 国内会議銅（I)－2－（2’－ピリジル）ベンズイミダゾール触媒によるインドール類のN-アリール化反応口頭発表（一般）
- 日本化学会第90春季年会, 2010年03月, 日本語, 日本化学会, 東大阪市, 国内会議活性炭-酸素系によるチオールからジスルフィドへの酸化反応口頭発表（一般）
- 日本化学会第90春季年会, 2010年03月, 日本語, 日本化学会, 大阪, 国内会議タミフル合成中間体の高エナンチオ選択的合成口頭発表（一般）
- 日本化学会第90春季年会, 2010年03月, 日本語, 日本化学会, 東大阪, 国内会議エナンチオ選択的アリル位酸化による4,5-エポキシシクロヘキサ-1-エンの不斉非対称化口頭発表（一般）
- 日本化学会第90春季年会, 2010年03月, 日本語, 日本化学会, 東大阪, 国内会議N,N,P型三座配位子を用いたジアルキル亜鉛のエノン類への高エナンチオ選択的 1,4-付加反応口頭発表（一般）
- 日本化学会第90春季年会, 2010年03月, 英語, 日本化学会, 大阪, 国内会議(+)および(-)-フルバスタチンとその誘導体の効率的かつ高エナンチオ選択的合成口頭発表（一般）
- エコファーマシンポジウム, 2010年02月, 日本語, 熊本, 国内会議環境に負荷をかけない有機合成〜酸化反応を中心に〜[招待有り]口頭発表（招待・特別）
- 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-11), 2009年11月, 英語, Kyoto, Japan, 国際会議Highly Enantioselective 1,4-Addition of Dialkylzincs to Enones Using Novel N,N,P-Tridentate Ligands口頭発表（一般）
- 第36回有機反応懇談会, 2009年08月, 日本語, 兵庫, 国内会議Synthesis of Rare Sugar D-Allal and Studies of Oligosaccharide Synthesis Containing Rare Sugar D-Allal in Terminalポスター発表
- 第36回有機反応懇談会, 2009年08月, 日本語, 兵庫, 国内会議Oxidative Conversion of Functionalyzed 3,4-Dihydropyridine-2(1H)-ones to the Corresponding Pyrimidin-2(1H)-ones Using Activated Carbon-Molecular Oxygen Systemポスター発表
- International Conference on Medicinal Chemistry, 2009: Frontiers in Medicinal Chemistry: Emerging Targets, Novel Candidates and Innovative Strategies, 2009年08月, 英語, Bandung, Indonesia, 国際会議Development of New Catalysts for the Synthesis of Optically and Biologically Active Compounds口頭発表（一般）
- 第36回有機反応懇談会, 2009年08月, 日本語, 兵庫, 国内会議Copper-Catalyzed N-Arylation of Indoles Using 2-(2'-pyridyl)benzimidazole Ligandポスター発表
- INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG，Short Course in Medicinal Chemistry, 2009年08月, 英語, Bandung, Indonesia, 国際会議Asymmetric Synthesis in Organic Chemistry口頭発表（一般）
- 15th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 15), 2009年07月, 英語, Glasgow, UK, 国際会議Highly Enantioselective 1,4-Addition of Dialkylzincs to Enones Using Novel N,N,P-Tridentate Ligands口頭発表（一般）
- International Symposium on Chiral Compounds and Special Polymers, 2009年07月, 英語, Harbin, China, 国際会議Catalytic Asymmetric Reactions Using Chiral Schiff Base—Metal Complexes[招待有り]口頭発表（招待・特別）
- State Key Laboratory of Fine Chemicals, 2009年07月, 英語, Dalian, China, 国際会議Asymmetric Synthesis in Organic Reactions[招待有り]口頭発表（招待・特別）
- 特定領域研究「炭素資源の高度分子変換」取り纏めシンポジウム, 2009年06月, 日本語, 京都, 国内会議新型光学活性シッフ塩基配位子の開発と触媒的不斉合成への適用[招待有り]口頭発表（招待・特別）
- 日本化学会第89春季年会, 2009年03月, 日本語, 日本化学, 千葉, 国内会議保護した1-エン-3-ウロースのジアステレオ選択的還元による稀少糖D-アラールの効率的合成口頭発表（一般）
- 日本化学会第89春季年会, 2009年03月, 日本語, 日本化学, 千葉, 国内会議活性炭―酸素系による酸化反応を利用したピリミジン類の効率的合成口頭発表（一般）
- 日本化学会第89春季年会, 2009年03月, 日本語, 日本化学, 千葉, 国内会議N,N,P型三座配位子を用いた銅触媒によるジアルキル亜鉛のエノン類への高エナンチオ選択的1,4-付加反応口頭発表（一般）
- 山口大学応用分子生命科 学常盤台コロキアム, 2008年12月, 日本語, 山口, 国内会議触媒的不斉炭素－炭素結合の構築：アルデヒドへのエナンチオ選択的付加反応を中心に口頭発表（招待・特別）
- 第41回酸化反応討論会, 2008年11月, 日本語, 福岡, 国内会議活性炭―酸素系による第二級ベンジルアルコールの酸化反応口頭発表（一般）
- 第38回複素環化学討論会, 2008年11月, 日本語, 複素環化学討論会実行委員会, 福山, 国内会議活性炭―酸素系による酸化反応を利用した種々の複素環化合物の効率的合成口頭発表（一般）
- ヘテロ原子部会平成20年度第2回懇話会, 2008年09月, 日本語, ヘテロ原子部会, 神戸, 国内会議活性炭―酸素系を用いた芳香族複素環化合物の効率的合成口頭発表（一般）
- 第55回有機金属化学討論会, 2008年09月, 日本語, 大阪, 国内会議Enantioselective 1,4-Addition of Dialkylzinc to Enones Using Novel N,N,P-tridentate Ligandsポスター発表
- 第35回有機反応懇談会, 2008年08月, 英語, 有機反応懇談会, 大阪, 国内会議Novel Chiral N,N,P―Tridentate Ligands for Highly Enantioselective Copper-Catalyzed 1,4-Addition of Dialkylzinc to Enonesポスター発表
- 第35回有機反応懇談会, 2008年08月, 英語, 有機反応懇談会, 大阪, 国内会議Highly Enantioselective 1,4-Addition of Dialkylzinc to Enones Using Novel N,N,P―tridentate Ligandsポスター発表
- 第35回有機反応懇談会, 2008年08月, 英語, 有機反応懇談会, 大阪, 国際会議Chiral Schiff Bases as Highly Active and Enantioselective Catalysts in Catalytic Addition of Dialkylzincs to Aldehydesポスター発表
- 23rd International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC2008), 2008年07月, 英語, Rennes, France, 国際会議Development of Imidazoline and Imidazole Ligands toward Efficient Cross-Coupling Reactionsポスター発表
- Third International Conference on Advanced Organic Synthesis Directed toward the Ultimate Efficiency and Practicability, 2008年05月, 英語, Ohtsu, Japan, 国際会議New Chiral N,N,P―Tridentate Ligands for Highly Enantioselective Conjugate Addition of Dialkylzinc to Enonesポスター発表
- 日本化学会第87春季年会, 2008年03月, 日本語, 日本化学会, 吹田, 国内会議溝呂木－Heck反応を指向したイミダゾール、イミダゾリン配位子の創製口頭発表（一般）
- 日本化学会第88春季年会, 2008年03月, 日本語, 日本化学会, 東京都豊島区, 国内会議トリアミンをリンカーとしたナノサイズ縮合モリブデン酸イオンの2次元フレームワークの構築口頭発表（一般）
- Japan-Singapore Bilateral Symposium on Catalysis, 2008年01月, 英語, Singapore, 国際会議Catalytic Asymmetric Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Catalyzed by Chiral Schiff Base-Metal Complexes[招待有り]口頭発表（招待・特別）
- International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2007, 2007年12月, 英語, Singapore, 国際会議New Oxidation Method Using Activated Carbon and Molecular Oxygen[招待有り]口頭発表（招待・特別）
- 第54回有機金属化学討論会, 2007年10月, 日本語, 近畿化学協会有機金属化学討論会, 広島, 国内会議New Palladium―Imidazole and Imidazoline Complexes: Structure and Reactivity in Coupling Reactionポスター発表
- 17th International Symposium on Fine Chemistry and Functional Polymers (FCFP-XVII) & IUPAC 3rd International Symposium on Novel Materials and Synthesis (NMS-III), 2007年10月, 英語, Shanghai, China, 国際会議New Palladium―Imidazole and Imidazoline Complexes: Structure and Reactivity in Coupling Reactionポスター発表
- 17th International Symposium on Fine Chemistry and Functional Polymers (FCFP-XVII) & IUPAC 3rd International Symposium on Novel Materials and Synthesis (NMS-III), 2007年10月, 英語, Shanghai, China, 国際会議Catalytic Asymmetric Carbon―Carbon Bond Forming Reactions Catalyzed Chiral Schiff Based―Metal Complexes口頭発表（一般）
- 14th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis, 2007年08月, 英語, Nara, Japan, 国際会議Study of Effect on Reactivity of Azole Ligands in Palladium-Catalyzed Mizoroki-Heck Reactionポスター発表
- Second International Conference on Advanced Organic Synthesis Directed toward the Ultimate Efficiency and Practicability, 2007年05月, 英語, Ohtsu, Japan, 国際会議Study of 2-(2'-Pyridyl)benzazoles Ligands Effect Based on X-ray Crystallography, 1H NMR Spectrum Analysis and its Application to Mizoroki-Heck Reactionポスター発表
- Second International Conference on Advanced Organic Synthesis Directed toward the Ultimate Efficiency and Practicability, 2007年05月, 英語, Ohtsu, Japan, 国際会議Complete Reversal of Enantioselection Using Oxazoline-containing Schiff Base Ligands Derived from L-Serine in Enantioselective Addition of Diketene to Aldehydesポスター発表
- 日本化学会第87春季年会, 2007年03月, 日本語, 日本化学会, 吹田, 国内会議パラジウム触媒を用いた溝呂木Heck 反応におけるアゾール型配位子効果による反応性の考察口頭発表（一般）
- 第26回有機合成若手セミナー, 2006年12月, 日本語, 有機合成化学協会, 大阪, 国内会議新しい光学活性シッフ塩基配位子を用いたジアルキル亜鉛によるアルデヒドの不斉アルキル化反応ポスター発表
- 第26回有機合成若手セミナー, 2006年12月, 日本語, 有機合成化学協会, 大阪, 国内会議L-セリン由来の新規なオキサゾリン型シッフ塩基―チタン触媒を用いたジケテンのアルデヒドへの不斉付加反応におけるエナンチオ選択性の逆転現象ポスター発表
- 第26回有機合成若手セミナー, 2006年12月, 日本語, 有機合成化学協会, 大阪, 国内会議1H NMRスペクトル解析を用いたパラジウム-2-(2'-ピリジル)ベンゾアゾール錯体における配位子解離効果の考察ポスター発表
- The 8th International Symposium on Biotechnology, Metal Complexes and Catalysts, 2006年11月, 英語, Haikou, China, 国際会議Palladium Complexes Catalyzed Carbon-Carbon Bond Forming Reactions口頭発表（招待・特別）
- The 10th International KYOTO Conference on New Aspects of Organic Chemistry, 2006年11月, 英語, 近畿化学協会, Kyoto,JAPAN, 国際会議New Chiral Schiff Base as Tridentate Ligand for Catalytic Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydesポスター発表
- 第23回有機合成化学セミナー, 2006年09月, 日本語, 有機合成化学協会, 函館, 国内会議新規な三座配位シッフ塩基配位子を用いた触媒的不斉アルキル化反応ポスター発表
- 第98回触媒討論会, 2006年09月, 日本語, 日本触媒学会, 富山, 国内会議活性炭―酸素系による酸化反応口頭発表（招待・特別）
- 第23回有機合成化学セミナー, 2006年09月, 日本語, 有機合成化学協会, 函館, 国内会議アゾール骨格を持つ窒素配位子-パラジウム錯体を用いた炭素-炭素結合形成反応ポスター発表
- 第53回有機金属化学討論会, 2006年09月, 日本語, 近畿化学協会, 大阪, 国内会議Catalytic Enantioselective Alkylation Using New Chiral Schiff Base as Tridentate Ligandポスター発表
- 第53回有機金属化学討論会, 2006年09月, 日本語, 近畿化学協会, 大阪, 国内会議Catalytic coupling reaction using N,N-bidentate palladium complexポスター発表
- 第33回有機反応懇談会, 2006年08月, 日本語, 有機合成化学協会, 京都, 国内会議光学活性シッフ塩基を用いた触媒的不斉アルキル化反応と非線形現象ポスター発表
- 第33回有機反応懇談会, 2006年08月, 日本語, 有機合成化学協会, 京都, 国内会議パラジウム-窒素配位子錯体を用いた炭素-炭素結合形成反応ポスター発表
- IUPAC 2nd International Symposium on Novel Materials and Synthesis (NMS-II), 2006年07月, 英語, IUPAC, 蘭州,中国, 国際会議Novel Oxidation Method Promoted by Activated Carbon口頭発表（招待・特別）
- 文部科学省科学研究費特定領域研究「炭素資源の高度分子変換」第一回公開シンポジウム, 2006年06月, 日本語, 文部科学省, 岡山, 国内会議パラジウム―イミダゾール系触媒を用いた効率的炭素―炭素結合形成反応口頭発表（招待・特別）
- 7th Tetrahedron Symposium, 2006年05月, 英語, Tetrahedron, Kyoto,JAPAN, 国際会議Direct and Practical Synthesis of 2-Arylbenzazoles Promoted by Activated Carbonポスター発表
- 8th International Symposium on Organic Reactions, 2006年04月, 英語, 入力してください, 神戸, 国際会議Oxidation Using Activated Carbon-Oxygen System口頭発表（一般）
- 日本化学会第86春季年会, 2006年03月, 日本語, 日本化学会, 大阪, 国内会議活性炭―酸素系による酸化反応を利用したインドール誘導体の合成口頭発表（一般）
- 日本化学会第86春季年会, 2006年03月, 日本語, 日本化学会, 大阪, 国内会議パラジウム触媒を用いた溝呂木-Heck反応におけるアゾール型配位子効果による反応性の考察口頭発表（一般）
- 日本化学会第86春季年会, 2006年03月, 日本語, 日本化学会, 大阪, 国内会議L-セリン由来の新型シッフ塩基―チタン触媒を用いたジケテンのアルデヒドへの不斉付加反応におけるエナンチオ選択性の逆転現象口頭発表（一般）
- 岡山理科大学ハイテクリサーチセンター講演会招待講演, 2006年, 日本語, 入力してください, 岡山, 国内会議環境調和型酸化反応の開発と芳香族へテロ環の合成口頭発表（招待・特別）
- 第25回有機合成若手セミナー, 2005年11月, 日本語, 神戸大学, 国内会議水素移動反応を利用したアルコールの酸化反応口頭発表（一般）
- 第88回有機合成シンポジウム, 2005年11月, 日本語, 有機合成化学協会, 日本化学会, 日本薬学会, 日本農芸化学会, 早稲田大学国際会議場, 国内会議活性炭̶酸素系による酸化反応を利用した芳香族複素環化合物の効率的合成口頭発表（一般）
- 第38回酸化反応討論会, 2005年11月, 日本語, 札幌、北海道大学, 国内会議ニトロベンゼンを水素受容体とする水素移動反応を利用したアルコールの酸化反応口頭発表（一般）
- 日本化学会第85春季年会, 2005年03月, 日本語, 日本化学会, 横浜（神奈川大学）, 国内会議活性炭－酸素系による酸化反応を利用した芳香族複素環化合物の合成口頭発表（一般）
- 日本化学会第85春季年会, 2005年03月, 日本語, 日本化学会, 横浜（神奈川大学）, 国内会議ニトロベンゼンを水素受容体としたアルコールの酸化反応口頭発表（一般）
- International Conference on Topology in Ordered Phases, 2005年03月, 英語, 未記入, Sapporo., 国内会議Frustrated CDW states in topological crystals口頭発表（一般）
- 日本化学会第85春季年会, 2005年03月, 日本語, 日本化学会, 横浜（神奈川大学）, 国内会議2-プロパノール中でのチタンテトライソプロポキシドを触媒に用いる反応口頭発表（一般）
- 日本化学会第86春季年会, 2005年, 日本語, 日本化学会, 千葉、日本大学, 国内会議光学活性シッフ塩基触媒を用いた不斉アルキル化反応口頭発表（一般）
- 日本化学会第86春季年会, 2005年, 日本語, 日本化学会, 千葉、日本大学, 国内会議光学活性シッフ塩基-バナジウム錯体を用いたスルフィド類の不斉酸化反応口頭発表（一般）
- 日本化学会第86春季年会, 2005年, 日本語, 日本化学会, 日本大学, 国内会議活性炭̶酸素系を用いたイミダゾリン誘導体の酸化反応口頭発表（一般）
- 第32回有機反応懇談会, 2005年, 日本語, 大阪、関西大学, 国内会議パラジウム触媒を用いた水素移動反応におけるニトロベンゼンの役割口頭発表（一般）
- 日本化学会第86春季年会, 2005年, 日本語, 日本化学会, 千葉、日本大学, 国内会議パラジウ-イミダゾール系触媒を用いた溝呂木-Heck反応口頭発表（一般）
- 日本化学会第35回複素環化学討論会, 2005年, 日本語, 日本化学会, 大阪、大阪大学, 国内会議パラジウ-イミダゾール系触媒を用いた溝呂木-Heck反応口頭発表（一般）
- 第25回有機合成若手セミナー, 2005年, 日本語, 日本化学会, 神戸、神戸大学, 国内会議パラジウ-イミダゾール系触媒を用いた溝呂木-Heck反応口頭発表（一般）
- 第52回有機金属討論会, 2005年, 日本語, 京都、同志社大学, 国内会議Mizoroki-Heck Reaction Using Palladium - imidazole System口頭発表（一般）
- 復旦大学(Fudan University) 薬学部学術講演, 2005年, 英語, 中国, 国際会議Asymmetric Reactions Uising Novel Schiff Base-Metal Complexes口頭発表（一般）
- 南京東南大学 (Southeast University), 2005年, 英語, 中国, 国際会議Asymmetric Reactions Uising Novel Schiff Base-Metal Complexes口頭発表（一般）
- 上海交通大学化学化工院学術講演, 2005年, 英語, 中国, 国際会議Asymmetric Reactions Uising Novel Schiff Base-Metal Complexes口頭発表（一般）
- 華東理工大学 (China East University of Science and Technology), 2005年, 英語, 中国, 国際会議Asymmetric Reactions Uising Novel Schiff Base-Metal Complexes口頭発表（一般）
- 中国科学院上海有機化学研究所学術講演, 2005年, 英語, 中国, 国際会議Asymmetric Carbon-carbon Bond Forming Reactions Uising Novel Schiff Base-Metal Complexes口頭発表（一般）
- 第24回有機合成若手セミナー, 2004年12月, 日本語, 未記入, 京都大学薬学記念講堂, 国内会議活性炭－酸素系による酸化反応を利用した芳香族複素環化合物の合成口頭発表（一般）
- 第24回有機合成若手セミナー, 2004年12月, 日本語, 未記入, 京都大学薬学記念講堂, 国内会議チタンテトライソプロポキシドを促進剤に用いるKnoevenagel 型反応口頭発表（一般）
- 白鷺セミナー, 2004年11月, 日本語, 未記入, 大阪, 国内会議環境調和型酸化反応の開発と芳香族へテロ環の合成口頭発表（招待・特別）
- 酸化反応討論会, 2004年11月, 日本語, 未記入, 関西大学100周年記念館, 国内会議活性炭_酸素系による芳香族化および酸素導入反応口頭発表（一般）
- 複素環化学討論会, 2004年11月, 日本語, 未記入, 金沢市観光会館, 国内会議活性炭_酸素系による酸化反応を利用した芳香族複素環化合物の合成口頭発表（一般）
- 神戸大学理学部サイエンスセミナー2004, 2004年07月, 日本語, 未記入, 国内会議グリーンケミストリーその他
- 神戸大学理学部出前講義, 2004年05月, 日本語, 未記入, 国内会議右と左の化学その他
- ISSP International Workshop 2003, 2003年08月, 英語, 物性研究所, University of Tokyo, 国際会議Superconducting state on a Mobius strip口頭発表（一般）
- 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 基盤研究(C), 神戸大学, 2021年04月01日 - 2024年03月31日三連続したアミノ基とヒドロキシ基をもつキラルビルディングブロックの効率的合成「三連続したアミノ基とヒドロキシ基をもつキラルビルディングブロックの効率的合成」の課題のもと、令和３年度は二重結合を持つエポキシド4,5-epoxycyclohex-1-eneに対して独自に開発したキラルなN,N-二座配位子（キノリル骨格を含む）と銅からなる触媒存在下に、tert-ブチル過安息香酸を酸化剤に用いてアリル位酸化反応を行なった。 その結果、(3S,4S,5S)-3-benzoyl-4,5-epoxycyclohex-1-eneが84％eeの光学純度で得られた。得られたこの化合物を一旦、ベンゾイル基を脱保護したのち、p-ニトロベンゾイル基へと変換し、再結晶をすることで光学純度を100％ととした。エポキシドを水で開環することで、ヒドロキシ基が三連続のキラルビルディングブロックの合成を達成した。三つのヒドロキシ基の隣接部分はいずれもトランス（アンチ）であった。さらに、アジ化ナトリウムで開環することによってヒドロキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基の順で交互にトランスで得られた。 以上は、アリル位に酸素導入を行った結果得られたものである。次にアリル位にアミノ源を導入することで、ヒドロキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基およびヒドロキシ基、アミノ基、アミノ基が得られることも確認した。立体はいずれも互いにトランスで、光学純度は100％であった。さらに、残った二重結合をオゾン酸化することによって鎖状化合物への変換も行なった。得られた化合物は鎖状のジアルデヒドのため酸化されやすく、速やかにアセタール保護することで有用化合物合成の中間体として用いることができる。
- 学術研究助成基金助成金／挑戦的萌芽研究, 2015年04月 - 2017年03月, 研究代表者競争的資金
- 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 基盤研究(B), 神戸大学, 2012年04月01日 - 2016年03月31日金属錯体からなるイオン液体の物質科学多彩な金属錯体をカチオンとする機能性イオン液体を開発し、その液体物性を評価した。キレート錯体を用いて、ベイポクロミズムなどの外場応答性や、スピンクロスオーバーなどの磁気特性を示す多機能液体を実現した。これらの錯体を用いた溶媒・湿度応答性物質を構築した。有機金属錯体を用いて多様なイオン液体を開発し、物性および反応性を調べた。関連するメタロセニウム塩における結晶構造と熱物性の相関を明らかにした。
- 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 基盤研究(B), 神戸大学, 2009年 - 2011年メタロセン系イオン液体の合成・電子物性・反応性メタロセニウムカチオンを含む新しいイオン液体(メタロセン系イオン液体)を開発した。一連のサンドイッチ錯体、ハーフサンドイッチ錯体、アレーン錯体をイオン液体化し、その合成法を確立した。これらの液体物性、および固体状態での構造、動的挙動を検討し、分子形状と熱物性の相関を明らかにした。さらに、特徴ある電子物性や化学反応性を示す機能性イオン液体を開発した。
- 科学研究費補助金／新学術領域研究, 2011年, 研究代表者競争的資金
- 科学研究費補助金／基盤研究(B), 2011年, 研究代表者競争的資金
- 科学研究費補助金／基盤研究(B), 2010年競争的資金
- 科学研究費補助金／特定領域研究, 2007年, 研究代表者競争的資金
- 科学研究費補助金／特定領域研究, 2006年, 研究代表者競争的資金
- 科学研究費補助金／基盤研究(B), 2006年競争的資金
- 科学研究費補助金／基盤研究(B), 2005年, 研究代表者競争的資金
- 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 特定領域研究, 神戸大学, 2002年 - 2003年新規なN,P-型キレート金属錯体を用いた無保護グルカール類の立体選択的変換反応無保護グルカールのアリルアルコールを選択的に酸化して得られるエノン体(ウロース)をグリコシル供与体に用い、触媒量のパラジウム触媒存在下、シアン化トリメチルシリルを作用させると、立体選択的1,4-付加が進行し、対応する3-ケト-1-シアノ糖が高収率かつ高いα選択性でもって得られた。本反応でパラジウム触媒として2価のパラジウムの他、0(ゼロ)価のパラジウムを用いることもできる。グルカールのグリコシル化では、2価のパラジウムのみが触媒活性をもつことと対照的である。そこで、酢酸パラジウムにポスフィン配位子を添加することで、α/β=94/6まで向上させることができた。さらに、本反応で用いたエノン体合成の際に見い出した、Pd/C触媒を用いる酸化反応をピラゾリンからピラゾールへの芳香族化に適用できることを見い出した。その後、これらのピラゾリンは、酸化剤であるPd/Cを一切用いなくとも、活性炭だけで酢酸あるいはキシレン中,加熱するのみで,対応するビラゾールへと変換されることがわかった。本反応では酸素が必須である。活性炭が効率的に酸素を吸着し,反応を促進していると考えられる。この反応はパラジウム触媒-エチレン系と異なり,水素移動型(脱水素)の反応ではなく,酸素の取込みの後,水が抜ける脱水型の反応である。 活性炭-酸素系はジヒドロピリジンからピリジンへの変換,アリールベンズオキサゾール,アリールイミダゾール類の合成(Org.Lett.,5,3713(2003)),アントラセン類の合成(J.Org.Chem.,68,8272 (2003))においても良好な結果を与えた。これらの変換は従来,過マンガン酸や硝酸あるいはDDQを用いて酸化していたが、本法により環境調和型の酸化が実現できた。
- 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 基盤研究(B), 神戸大学, 2001年 - 2003年パラジウム触媒-エチレン系を用いた環境適応型脱水素化反応の開発パラジウム触媒-エチレン系を用いてアルコールの酸化反応,さらには芳香族ヘテロ完納効率的合成法の開発に成功した。芳香族ヘテロ環骨格であるピラゾール,ピリジン,ベンズオキサゾール,ベンズイミダゾール骨格を構築する手段としては,容易に合成可能なジヒドロ体であるピラゾリンとジヒドロピリジンを酸化する方法が有効である。従来,これらの変換反応には、化学量論量あるいは過剰量の二酸化マンガンやDDQなどが酸化剤として用いられてきた。しかしこれらの酸化剤を用いる方法では生じた重金属塩の廃棄物処理問題を始めとする多くの課題が残る。最近,私たちは,ピラゾリンからピラゾールへの芳香族化において,触媒量のPd/C存在下,溶媒に酢酸を用いると反応性が飛躍的に向上し、様々な置換基を有するピラゾリンが対応するピラゾールへと効率よく変換されることを見い出した(Org..Lett.,4,3955(2002))。さらにその後,これらのピラゾリンは,酸化剤であるPd/Cを一切用いなくとも,活性炭だけで酢酸あるいはキシレン中,加熱するのみで,対応するピラゾールへと変換されることがわかった。本反応では酸素が必須である。活性炭が効率的に酸素を吸着し,反応を促進していると考えられる。この反応はパラジウム触媒-エチレン系と異なり,水素移動型(脱水素)の反応ではなく,酸素の取込みの後,水が抜ける脱水型の反応である。 活性炭-酸素系はジヒドロピリジンからピリジンへの変換,アリールベンズオキサゾール,アリールイミダゾール類の合成(Org.Lett.,5,3713(2003)),アントラセン類の合成(J.Org.Chem.,68,8272(2003))においても良好な結果を与えた。これらの変換は従来,過マンガン酸や硝酸あるいはDDQを用いて酸化していたが、本法により環境調和型の酸化が実現できた。
- 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 特定領域研究(A), 神戸大学, 2001年 - 2001年新規なN,P-型キレート金属錯体を用いた無保護グルカール類の立体選択的変換反応無保護グルカールに触媒量(1mol%)のPd(OAc)_2存在下、シアン化トリメチルシリルを作用させたところ、2,3-不飽和-1-シアノ糖が99%収率,α/β=75/25で得られた。この系に、ホスフィン配位子を添加したところ、反応は進行しなくなった。一方、無保護グルカールのアリルアルコールを選択的に酸化して得られる無保護ウロースに、1mol%のPd(OAc)_2存在下、シアン化トリメチルシリルを作用させたところ、3-ケト-1-シアノ糖が96%収率,α/β=88/12で得られた。この系に、P(o-tol)_3を添加したところ、α/β=94/6(82%収率)にまでα選択性が向上した。このように配位子の添加がC-グリコシル化反応の立体選択性に影響を与えうることがわかった。また、これらの結果から無保護グルカールの場合は、零価のパラジウムでは触媒活性がなく、2価のパラジウムがルイス酸的に働いていること、それに対して、無保護ウロースの場合には、零価のパラジウムでも活性があることから、別の機構で進行していることが明らかとなった。さらに、ウロースの場合には配位子の添加による立体化学制御が期待できることもわかった。 上記反応において、無保護グルカールからウロース(エノン体)への酸化の際に開発したPd/C触媒を用いる脱水素化反応を複素環化合物に適用した。すなわち、ピラゾリンからピラゾール、ジヒドロピリミジンからピリミジンへの変換を試みたところ、効率よく脱水素化が進行した。さらに、ピラゾリンからピラゾールへの変換はパラジウム触媒なしでも進行し、この場合には、脱水素化でなく、脱水反応が起きていることも明かとした。
- 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 特定領域研究(B), 九州大学, 1998年 - 2000年分子間相互作用の設計と立体制御平成10-12年度の研究では分子間相互作用の研究を基盤に、触媒的不斉合成、鎖状立体制御、不斉記憶に基づくキラル合成の分野で以下の成果を得た。 1)サレン錯体の構造解析の研究結果に基づいて、軸配位子の添加が錯体の触媒作用に及ぼす効果を明らかにした。また、金属錯体触媒の多くは立体反撥などのようにエンタルピーに関連する因子を考慮して設計がなされてきたが、適切な構造をもつ触媒ではエントロピーに関連する要因が反応の立体化学制御に大きく関わることを解明した。これらの知見に基づいて、初めてシス選択的シクロプロパン化を達成した。また、光照射によって活性化をうける不斉触媒を初めて開発し、分子状酸素を利用する不斉酸化反応を見出した。一方、スルフィド類のイミド化でも高エナンチオ選択性を達成した。(香月、伊藤、入江、大場) 2)各種ルイス酸の特性を活用し、エポキシドの立体特異的かつ高位置選択的な開環反応を開発した。これらの手法を駆使して多連続不斉中心の立体制御法とさまざまな官能基の導入法を確立して鎖状分子の一般的な構築法へと展開した。一方、4級炭素の不斉構築法、立体特異的窒素官能基の導入法などの開発とこれらの反応を鍵反応とする生理活性物質の全合成も達成した。(宮下) 3)外部不斉源を用いないα-アミノ酸誘導体のα-アルキル化を検討し、光学活性なα-アルキルアミノ酸の効率的合成法を確立した。また、この不斉誘導がエノラートの動的な不斉記憶に基づくことも明らかにした。さらに、不斉求核触媒を開発し、アシル化に基づくラセミ-アルコールの効率的な速度論的分割を達成した。(川端) 4)遷移金属触媒を利用して、キラルビルディングブロックとして有用なグルカールのさまざまな立体選択的官能基化を達成した。(林) 5)川端・冨士らにより報告されたエノラートイオンの不斉記憶現象が、電極という特殊な反応場を利用することによりアシルイミニウムイオンのようなカチオン性中間体を経る反応でも起こることを見出した。(松村)
- 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 基盤研究(C), 山口大学, 1998年 - 1999年光学活性アミンおよびその誘導体の触媒的不斉合成法の開発キラルなアミン類の合成法として、N-弛緩イミンへのシアン化トリメチルシリルによる不斉付加反応を検討した。まずアルデヒドの不斉シアノ化反応で有効であった光学活性シッフ塩基-チタン錯体を用いて検討した。化学収率については良好な結果を与えたが、不斉収率については20%程度と満足な結果が得られなかった。そこで次に、シッフ塩基以外の光学活性グリコールとして、ビナフトールなどのキラルチタン触媒を検討したが、やはり低い不斉収率しか得られなかった。イミンの不斉付加反応に関しては、光学活性チタン触媒では満足すべき結果が得られなかったので、光学活性ホスフィン-カチオン性パラジウム錯体の検討を行った。系中で調製したカチオン性パラジウム-BINAP錯体および単離した錯体を用いて反応を行ったところ、触媒活性は高いもののいずれも、高い不斉収率を得るには至らなかった。そこで、イミンへの不斉付加以外の反応として不斉アリリックアミノ化反応の検討を行うこととした。そのために、従来にない新しいタイプのP,N-2座配位子の設計と合成を行った。この配位子の有効性を調べるため、そのパラジウム錯体を用いてアルキル化反応を検討したところ、80%eeを超える不斉収率でアリル化生成物が得られた。現在、アミノ化を検討中である。
- 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 一般研究(C), 山口大学, 1994年 - 1995年光学活性チタン触媒を用いたジケテンのアルデヒド類へのエナンチオ選択的付加反応本研究者は1994年に、光学活性シッフ塩基とチタンアルコキシドから調製しキラルなチタン化合物存在下にアルデヒドとジケテンを反応させると光学活性5-ヒドロキシ-3-ケトエステルが高い不斉収率で得られることを見い出した(J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1994, 341 ; Tetrahedron, 1994, 50, 4385)。この時点での不斉収率は最高84%eeであった。その後、より高い不斉収率の達成をめざして新たな不斉金属触媒の設計と合成を行った。 具体的にはサリチルアルデヒドのフェノール性水酸基のオルト位にかさ高いtert-ブチル基を導入した3-tert-ブチル-2-ヒドロキシベンズアルデヒドと(S)-バリノールから合成したシッフ塩基の誘導体と触媒存在下にアルデヒドとジケテンを反応させると5-ヒドロキシ-3-ケトエステルが84%の光学純度で得られたのを、さらに、反応温度などの条件や触媒構造に改良を加えることにより光学純度を92%にまで向上させることに成功した。この5-ヒドロキシ-3-ケトエステルは二段階で容易に光学活性な6置換-4-ヒドロキシラクトンに導くことができるが、このキラルラクトンはコレステロール生合成阻害剤として注目されるコンパクチンやメビノリン類縁体に共通な生理活性発現に必須のキラル部分である。 また触媒の構造に関してはチタンイソプロポキシド-シッフ塩基(モル比1:1)化合物が単量体として存在し触媒前駆体としてはたらいていることを明らかにした。
- 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 試験研究(B), 山口大学, 1991年 - 1992年光学活性第2級アルコール製造のための触媒となるキラルなβ-アミノアルコールの製造光学活性第2級アルコールの合成法は、古くより研究されてきたが、最近になってケトン類の遷移金属錯体を用いる不斉還元反応またはアルデヒド類の有機亜鉛を用いる不斉アルキル化の2つの方法が最も有効であることが発明された。著者らは後者の不斉アルキル化の優れた方法を発見し実用化に向けて研究を行っている。その方法は、光学活性β-アミノアルコールを少量触媒にもちいる方法であり、不斉アルキル化の優れた触媒となる水酸基に第3級ブチル基を有する光学活性β-アミノアルコールの合成法の確立を目指す研究を行なった。合成法はピナコロンのモノブロム化をメタノールを溶媒に用いて10C以下での反応により80%以上の収率で得、続くブロムピナコロンのカルボニル基の還元反応は、水素化ホウ素ナトリウムを1/3〜1/4等量反応させることにより収率60%以上で生成物を得ることができた。続くエポキシ化は常法により80%以上の収率で進めることができた。この様にして得られる第3級ブチルエチレンオキシドを種々の環状第2級アミンと直接加熱反応させることにより90%以上の高い収率でラセミのβ-アミノアルコールを純粋に大量に製造する方法を確立した。 さらにラセミのβ-アミノアルコールの鏡像体区別酸化反応による光学活性体を得る方法は、チタニウムアルコキシド-酒石酸エステル系触媒を用いる第3級ブチルヒドロキシパーオキシドを作用させる方法によりピペリジン誘導体について90%以上の光学純度で生成物を得ることができた。
- 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 一般研究(B), 山口大学, 1990年 - 1991年不斉増幅現象の研究不斉増幅現象は本申請者の発見した不斉反応における重要な現象の一つである。最初の発見はフランスのKagan教授によるアリルアルコ-ルの不斉エポキシ化反応においてであったが、増幅と呼べるものではなかった。本申請者が発見した光学活性βーアミノアルコ-ルを触媒成分とするジアルキル亜鉛のアルデヒド類への不斉付加反応において、極めて光学純度の低い触媒より光学純度の大変高いアルコ-ル類を得る反応を発見し、この現象を不斉増幅と命名した。この不斉増幅現象の起因を研究して、さらに発展させるのがほんの研究の目的であった。 1。光学活性βーアミノアルコ-ルとジエチル亜鉛のモル比1:1の反応物を溶液中の分子量測定およびNMRスペクトルによって研究をした結果、この反応物は溶液中2量体に会合していることが分かった。しかしラセミのーアミノアルコ-ルとジエチル亜鉛の反応物も同様の研究により2量体であるが、光学活性体からの物とは全く異なった構造を有するメゾ2量体であることが判明した。このメゾ2量体は触媒活性が大変弱いことより、光学活性2量体のみが会合を解き、触媒として働くことが結論された。 2。チタニウムテトライソプロポキシド、Ti(OiPr)_4、と酒石酸エステルとを組み合わせるSharpless触媒を用いて、アルデヒド類の高度な不斉シリルシアノ化反応を触媒量的に進行させる反応を、世界ではじめて本申請者は成功させた。この反応においても本申請者は不斉増幅現象を見いだしイギリス化学会の雑誌(J.Chem.Soc.)に報告した。特に、この反応は医薬品の分野における抗生物質の原料合成、農薬合成および液晶合成および液晶成分の合成等に適応できるので、企業関係からの問い合わせが殺到している。この反応においても、触媒の会合が重要な鍵であることを、触媒のマススペクトルの研究から明かにした。
- フロキサン化合物及びその製造方法（アメリカ)15/543547, 2015年12月15日, 大学長, US10053435, 2018年08月21日特許権
- 光学活性な環状エポキシアリールエステル誘導体の製造法特願2009-062952, 2009年03月16日, 大学長, 特許5493404, 2014年03月14日特許権
- 光学活性な環状アリールエステル誘導体の製造法特願2008-225750, 2008年09月03日, 大学長, 特許5360801, 2013年09月13日特許権
- 新規なＮ，Ｎ，Ｐ－三座シッフ塩基配位子化合物および該化合物を用いた不斉合成特願2008-091179, 2008年03月31日, 大学長, 特許5294303, 2013年06月21日特許権
- イミダゾール系化合物－パラジウム錯体触媒および同触媒を用いる芳香族オレフィン化合物の製造方法特願2006-046745, 2006年02月23日, 大学長, 特許4951250, 2012年03月16日特許権