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岡野 健太郎
大学院工学研究科 応用化学専攻
教授

研究者基本情報

■ 学位
  • 博士(薬学), 東京大学
■ 研究ニュース
■ 研究キーワード
  • 天然物合成
  • 有機合成化学
■ 研究分野
  • ナノテク・材料 / 有機合成化学
  • ライフサイエンス / 薬系化学、創薬科学

研究活動情報

■ 受賞
  • 2016年12月 有機合成化学協会, 有機合成化学奨励賞, 新規合成方法論の開発を基盤とする含窒素高次縮環天然物の全合成
    岡野 健太郎
    国内学会・会議・シンポジウム等の賞

  • 2014年 Georg Thieme Verlag KG, Thieme Chemistry Journal Award 2015, Awardees are loosely defined as promising young professors at the beginning of their career.
    岡野 健太郎
    ドイツ連邦共和国
    出版社・新聞社・財団等の賞

  • 2013年 天然物化学談話会, 平成25年度 天然物化学談話会 奨励賞, 特異な含窒素縮合環を有する天然有機化合物の合成研究
    岡野 健太郎
    国内学会・会議・シンポジウム等の賞

  • 2012年 日本薬学会, 平成24年度 日本薬学会東北支部 奨励賞, 芳香族炭素-窒素結合形成法の開発を鍵とする含窒素芳香族天然物の合成研究
    岡野 健太郎
    国内学会・会議・シンポジウム等の賞

  • 2011年 井上科学振興財団, 第27回 井上研究奨励賞, Enantioselective Total Synthesis of (+)-Yatakemycin Based on CuI-Mediated Aryl Amination
    岡野 健太郎
    国内学会・会議・シンポジウム等の賞

  • 2011年 Inoue Research Award for Young Scientists

  • 2009年 有機合成化学協会, 2009年度 有機合成化学協会 旭化成ファーマ研究企画賞, 配位子による触媒 機能の動的変化を基盤とするワンポット多成分連続反応の開発
    岡野 健太郎
    国内学会・会議・シンポジウム等の賞

■ 論文
■ MISC
  • Kengo Inoue, Kentaro Okano
    Wiley-VCH Verlag, 2020年10月01日, Asian Journal of Organic Chemistry, 9(10) (10), 1548 - 1561, 英語
    書評論文,書評,文献紹介等

  • ラジカル転位環化反応を用いた(-)‐Histrionicotoxinの全合成
    佐藤学, 我妻弘基, 大学明広, 高須清誠, 岡野健太郎, 徳山英利
    2015年11月02日, 複素環化学討論会講演要旨集, 45th, 311 - 312, 日本語

  • Total Synthesis of (-)-Haouamine B Pentaacetate and Structural Revision of Haouamine B
    Hidetoshi Tokuyama, Kentaro Okano, Kenji Sugimoto, Yuichi Momoi, Keiichiro Okuyama, Hiroki Toya
    2015年03月, SYNTHESIS-STUTTGART, 47(5) (5), A42 - A45, 英語
    その他

  • (-)‐Penitrem Eの合成研究
    大津隆則, 吉井優, 細川法彦, 高須清誠, 岡野健太郎, 徳山英利
    2014年10月27日, 有機合成シンポジウム講演要旨集, 106th, 52 - 53, 日本語

  • ラジカル転位環化反応を用いるアザスピロ環の不斉構築を基盤としたHistrionicotoxinの合成研究
    岡野健太郎, 我妻弘基, 佐藤学, 大学明広, 高須清誠, 徳山英利
    2014年10月22日, 反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集, 40th, 100, 日本語

  • ラジカル転位環化反応を用いたHistrionicotoxin類の合成研究
    我妻弘基, 佐藤学, 大学明広, 高須清誠, 岡野健太郎, 徳山英利
    2014年06月06日, シンポジウム「モレキュラー・キラリティー」講演要旨集, 2014, (JA)103,(EN)102, 日本語

  • 不安定な七員環をいかにつくるか?アセチルアラノチンの全合成
    徳山 英利, 岡野 健太郎
    2014年, 化学, 69(2) (2), 68 - 69, 日本語
    [査読有り][招待有り]
    記事・総説・解説・論説等(商業誌、新聞、ウェブメディア)

  • Kentaro Okano, Hidetoshi Tokuyama, Tohru Fukuyama
    2014年, CHEMICAL COMMUNICATIONS, 50(89) (89), 13650 - 13663, 英語
    [査読有り][招待有り]
    記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)

  • OKANO Kentaro
    2013年10月, Yakugaku Zasshi, 133(10) (10), 1065 - 1078, 日本語
    [査読有り][招待有り]
    書評論文,書評,文献紹介等

  • Yusuke Iwama, Kentaro Okano, Hidetoshi Tokuyama
    2013年09月, JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN, 71(9) (9), 926 - 934, 日本語
    [査読有り][招待有り]
    記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)

  • 不斉転写型ラジカル転位環化反応を利用した(-)‐HTXの合成研究
    我妻弘基, 大学明広, 高須清誠, 岡野健太郎, 徳山英利
    2012年06月02日, 万有生命科学振興国際交流財団仙台シンポジウム, 23rd, 62, 日本語

  • 不斉転写型ラジカル転位環化反応を利用した(-)‐Histrionicotoxinの合成研究
    我妻弘基, 大学明広, 高須清誠, 岡野健太郎, 徳山英利
    2012年05月30日, 有機合成シンポジウム講演要旨集, 101st, 113 - 116, 日本語

  • ラジカル転位環化反応を利用した(-)‐Histrionicotoxinの合成研究
    我妻弘基, 大学明広, 岡野健太郎, 高須清誠, 徳山英利
    2012年03月05日, 日本薬学会年会要旨集, 132nd(2) (2), 111, 日本語

  • Penitrem Eの合成研究
    吉井優, 大津隆則, 岡野健太郎, 細川法彦, 高須清誠, 徳山英利
    2012年03月05日, 日本薬学会年会要旨集, 132nd(2) (2), 140, 日本語

  • Petrosinの不斉全合成および抗HIV活性に関する構造活性相関研究
    佐藤喬仁, 戸谷博希, 岡野健太郎, 高須清誠, 井原正隆, 高橋淳, 田中晴雄, 徳山英利
    2012年03月05日, 日本薬学会年会要旨集, 132nd(2) (2), 219, 日本語

  • 我妻 弘基, 大学 明広, 藤谷 学, 岡野 健太郎, 高須 清誠, 徳山 英利
    Histrionicotoxin (1) and perhydrohistrionicotoxin (2), are non-competitive blockers of nicotinic acetylcholine-acceptors. The important bioactivity and the characteristic azaspirocyclic skeleton have attracted considerable interests from the synthetic community. However, there are few effective methods for enantiocontrolled construction of the azaspirocyclic ring. Herein, we report a diastereoselective construction of the core six-membered spirolactam utilizing a radical translocation-cyclization strategy and application to a total synthesis of (-)-2. In our preliminary experiments, the radical reaction using enantiomerically pure lactam 6 resulted in significant decrease of the enantiomeric purity, which indicated inversion of the sp^3 radical center generated via 1,5-hydrogen radical shift was much faster than cyclization. Based on these results, we considered a stereoselective radical reaction with chiral-transfer from other stereocenter introduced on the side chain. With this idea in mind, we examined radical reaction with diastereomeric 16 or 19 having the same chiral side chain. As we expected, the reactions of both compounds gave the same 18 albeit in low yield probably due to the undesired radical translocation to the a-position of the silyloxy group. The low yielding problem was circumvented by conducting the reaction with ketal 22 with no hydrogen. Encouraged by this successful result, we then investigated the diastereoselective radical reaction of a substrate with a chiral ketal moiety derived from a C_2-symmetrical diol. Among a variety of diols tested, we found that 2,4-pentanediol was effective for achieving high enantiomeric excess. Based on the formation of the azaspirocyclic compound 31, we accomplished a total synthesis of (-)-perhydrohistrionicotoxin (2).
    天然有機化合物討論会実行委員会, 2012年, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 54(0) (0), 133 - 138, 日本語

  • Petrosinの不斉全合成および抗HIV活性に関する構造活性相関研究
    佐藤喬仁, 戸谷博希, 岡野健太郎, 高須清誠, 井原正隆, 高橋淳, 田中晴雄, 徳山英利
    2012年, 日本薬学会東北支部大会講演要旨集, 51st, 32, 日本語

  • (-)‐および(+)‐petrosinの全合成
    戸谷博希, 岡野健太郎, 高須清誠, 井原正隆, 高橋淳, 田中晴雄, 徳山英利
    2011年03月05日, 日本薬学会年会要旨集, 131st(2) (2), 143, 日本語

  • 岡野健太郎, 福山透, 徳山英利
    2010年10月, 有機合成化学協会誌, 68(10) (10), 1036 - 1046, 日本語

  • Kentaro Okano, Tohru Fukuyama, Hidetoshi Tokuyama
    2010年10月, JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN, 68(10) (10), 1036 - 1046, 日本語
    [査読有り]
    記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)

  • (-)および(+)‐Petrosinの全合成
    戸谷博希, 岡野健太郎, 高橋淳, 田中晴雄, 高須清誠, 井原正隆, 徳山英利
    2010年09月14日, 複素環化学討論会講演要旨集, 40th, 73 - 74, 日本語

  • (-)および(+)‐Petrosinの全合成
    岡野健太郎, 戸谷博希, 高橋淳, 田中晴雄, 高須清誠, 井原正隆, 徳山英利
    2010年09月02日, 有機合成化学セミナー講演予稿集, 27th, 112, 日本語

  • 戸谷博希, 岡野健太郎, 高橋淳, 田中晴雄, 高須清誠, 井原正隆, 徳山英利
    Petrosin (1), isolated as a racemate from the marine sponge Petrosia seriata by Braekman in 1982, by and Kitagawa and Kobayashi in 1989, independently, is known to possess anti-HIV activity by inhibitions of reverse transcriptase and giant cell formation. The first racemic total synthesis of 1 has been reported by Heathcock and co-workers in 1994, who also confirmed that all stereocenters of the quinolizidine rings easily epimerized via retro-Mannich and Mannich reaction. Since the anti-HIV activity of each enantiomer has not yet been investigated, we initiated synthetic studies on petrosin in optically active form to examine the bioactivity between each enantiomer. First, optically active hemiaminal 6, prepared via desymmetrization of prochiral 1,3-diol, was treated with ketene silyl acetal 7 in the presence of catalytic TBSOTf to provide the desired product 5. Vinyl iodide 19 was prepared from 5 via modification of the side chain. Union of the fully elaborated monomer segments 5 and 19 was conducted by Suzuki-Miyaura coupling to afford dimer 20 in 89% yield. Stereoselective constuction of the quinolizidine rings was then conducted by aza-Michael reaction. The crucial formation of the 16-membered ring was effectively executed by ring-closing metathesis with the 2^ generation Grubbs catalyst. Based on the Grubb's modification, we added p-quinone to avoid isomerization of C-C double bond. Finally, the double bond was reduced under hydrogenation conditions to give (-)-petrosin (1). The optical purity of the synthetic petrosin (>99% ee) was confirmed by Mosher's method for a diol derived from 1 by reduction of two carbonyl groups, indicating that epimerization of optically active petrosin did not proceed. We also synthesized (+)-1 in the same manner from the other enantiomer of hemiaminal 6. We then evaluated inhibitoty activity against syncytium formation. While a significant difference was not observed between each enantiomer, the partial structure 13 exhibited no inhibitory activity against giant cell formation. The results indicated that the dimeric structure would be essential for the bioactivity.
    天然有機化合物討論会, 2010年09月01日, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 52nd(52) (52), 229 - 234, 日本語

  • (±)‐Lepadiformine Aの全合成
    藤谷学, 土屋雅美, 岡野健太郎, 高須清誠, 井原正隆, 徳山英利
    2010年03月05日, 日本薬学会年会要旨集, 130th(2) (2), 141, 日本語

  • アリル位C-H酸化が切り開くマクロリド合成の新展開
    岡野 健太郎
    2010年, ファルマシア, 46(6) (6), 548 - 549, 日本語
    [査読有り]
    記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)

  • 抗HIV活性を示す(-)‐Petrosinの不斉全合成
    岡野健太郎, 戸谷博希, 高橋淳, 田中晴雄, 高須清誠, 井原正隆, 徳山英利
    2009年11月10日, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集, 28th, 170 - 171, 日本語

  • ラジカル転位環化反応を利用した(-)‐Histrionicotoxinの合成研究
    大学明広, 岡野健太郎, 高須清誠, 徳山英利
    2009年09月25日, 複素環化学討論会講演要旨集, 39th, 37 - 38, 日本語

  • Lepadiformine類の合成研究
    藤谷学, 土屋雅美, 岡野健太郎, 高須清誠, 井原正隆, 徳山英利
    2009年09月19日, 化学系学協会東北大会プログラムおよび講演予稿集, 2009, 73, 日本語

  • 9環性インドールアルカロイドPenitrem Eの合成研究
    大津隆則, 細川法彦, 高須清誠, 岡野健太郎, 徳山英利
    2009年09月11日, 有機合成化学セミナー講演予稿集, 26th, 89, 日本語

  • 9環性インドールアルカロイドPenitrem Eの合成研究
    大津隆則, 細川法彦, 岡野健太郎, 高須清誠, 徳山英利
    2009年03月05日, 日本薬学会年会要旨集, 129th(2) (2), 110, 日本語

  • Petrosinの全合成
    戸谷博希, 岡野健太郎, 高須清誠, 井原正隆, 徳山英利
    2009年, 有機合成シンポジウム講演要旨集, 95th, 145 - 148, 日本語

  • Kentaro Okano
    2008年04月, JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN, 66(4) (4), 387 - 388, 日本語
    [査読有り]
    書評論文,書評,文献紹介等

  • 抗HIV作用を持つPetrosinの合成研究
    戸谷博希, 岡野健太郎, 高須清誠, 井原正隆, 徳山英利
    2008年03月05日, 日本薬学会年会要旨集, 128th(2) (2), 15, 日本語

  • (-)‐ヒストリオニコトキシンの合成研究
    大学明広, 岡野健太郎, 高須清誠, 徳山英利
    2008年03月05日, 日本薬学会年会要旨集, 128th(2) (2), 137, 日本語

  • Lepadiformine類の合成研究
    藤谷学, 土屋雅美, 岡野健太郎, 高須清誠, 井原正隆, 徳山英利
    2008年, 日本薬学会東北支部大会講演要旨集, 47th, 20, 日本語

  • (-)‐Histrionicotoxinの合成研究
    大学明広, 岡野健太郎, 高須清誠, 徳山英利
    2008年, 日本薬学会東北支部大会講演要旨集, 47th, 20, 日本語

  • 抗HIV作用を持つPetrosinの合成研究
    戸谷博希, 岡野健太郎, 高須清誠, 井原正隆, 徳山英利
    2007年, 日本薬学会東北支部大会講演要旨集, 46th, 19, 日本語

■ 書籍等出版物
  • 天然物合成で活躍した反応 実験のコツとポイント
    岡野 健太郎
    共著, 化学同人, 2011年, 日本語
    学術書

  • 天然物の全合成 2000〜2008(日本)
    岡野 健太郎
    共著, 化学同人, 2009年, 日本語
    学術書

  • 演習で学ぶ有機反応機構
    岡野 健太郎
    共著, 化学同人, 2005年, 日本語
    学術書

■ 講演・口頭発表等
  • 不安定カルボアニオンの制御を基盤とするヘテロ芳香族化合物の官能基化
    岡野 健太郎
    日本薬学会北陸支部 特別講演会, 2018年12月, 日本語, 国内会議
    [招待有り]
    口頭発表(招待・特別)

  • ハロゲンダンスの制御を基盤とするヘテロ芳香族化合物の官能基化
    岡野 健太郎
    第4回近畿薬学シンポジウム:化学系の若い力, 2018年09月, 日本語, 国内会議
    [招待有り]
    口頭発表(招待・特別)

  • 機能性チオフェンの構造設計と精密重合
    森 敦紀, 藤田 佳佑, 小倉 忠之, 久保田 智大, 岡野 健太郎, 舟橋 正浩
    第67回高分子討論会, 2018年09月, 日本語, 高分子学会, 北海道大学, 国内会議
    [招待有り]
    口頭発表(招待・特別)

  • Synthesis of water-soluble regioregular polythiophenes
    MORI ATSUNORI, FUJITA KEISUKE, OGURA TADAYUKI, KUBOTA CHIHIRO, OKANO KENTARO, FUNAHASHI MASAHIRO
    The 22th International Symposium on Advanced Display Materials and Devices (ADMD 2018), 2018年07月, 英語, Ulsan National Institute of Science and Gechnology (UNIST), Jeju, Korea, 国際会議
    [招待有り]
    口頭発表(招待・特別)

  • ブロモチオフェンの金ナノ粒子上におけるハロゲンダンス
    AOKI Masato, MIYAGAQA Naoki, OKANO KENTARO, MORI Astunori
    日本化学会第98春季年会, 2018年03月, 日本語, 日本化学会, 日本大学船橋キャンパス, 国内会議
    口頭発表(一般)

  • Recent Development of Halogen Dance
    OKANO KENTARO
    International Congress on Pure & Applied Chemistry (ICPAC) 2018, 2018年03月, 英語, Siem Reap, Cambodia, 国際会議
    [招待有り]
    口頭発表(招待・特別)

  • ハロゲンダンスを基盤としたヘテロ芳香族化合物の集積型官能基化
    岡野 健太郎
    新学術領域研究「反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製平成29年度第5回成果報告会, 2018年01月, 日本語, 大阪大学豊中キャンパス, 国内会議
    口頭発表(一般)

  • Deprotonation of Dibromothiophenes Controlled by Flash Chemistry
    OKANO KENTARO, RIKAKO TADA, YOSHIKI YAMANE, AIICHIRO NAGAKI, JUNICHI YOSHIDA, MORI ATSUNORI
    The First International Conference on Automated Flow and Microreactor Synthesis(ICAMS-1), 2018年01月, 英語, 大阪, 国際会議
    ポスター発表

  • Synthesis of Thienoindoles by Halogen Dance and Ligand-Controlled One-Pot Sequential Coupling Reactions
    YUKI HAYASHI, OKANO KENTARO, MORI ATSUNORI
    The 11th International Symposium on Integrated Synthesis, 2017年11月, 英語, 淡路島, 国際会議
    ポスター発表

  • Synthesis of Furan-Dimer Based Biopolyester
    NAOKI MIYAGAWA, TADAYUKI OGURA, OKANO KENTARO, TAKUYA MATSUMOTO, TAKASHI NISHINO, MORI ATSUNORI
    The 11th International Symposium on Integrated Synthesis, 2017年11月, 英語, 淡路島, 国際会議
    ポスター発表

  • Regiocontrolled Halogen Dance of α-Bromothiophenes and α-Bromofurans
    DAICHI MARI, NAOKI MIYAGAWA, OKANO KENTARO, MORI ATSUNORI
    The 11th International Symposium on Integrated Synthesis, 2017年11月, 英語, 淡路島, 国際会議
    ポスター発表

  • Deprotonation of Dibromothiophenes Controlled by Flash Chemistry
    RIKAKO TADA, YOSHIKI YAMANE, AIICHIRO NAGAKI, JUNICHI YOSHIDA, OKANO KENTARO, MORI ATSUNORI
    The 11th International Symposium on Integrated Synthesis, 2017年11月, 英語, 淡路島, 国際会議
    ポスター発表

  • ハロゲンダンスを用いる多置換ヘテロ芳香族化合物の合成
    岡野 健太郎, 砂原一潤, 村瀬右樹, 宮川直樹, 山根由暉, 林優希, 真利大地, 多田梨香子, 森井一樹, 森 敦紀
    第35回メディシナルケミストリーシンポジウム, 2017年10月, 日本語, 名古屋大学, 国内会議
    ポスター発表

  • 新規合成方法論の開発を基盤とする含窒素高次縮環天然物の全合成(奨励賞受賞講演)
    岡野 健太郎
    第34回有機合成化学セミナー, 2017年09月, 日本語, 金沢市文化ホール, 国内会議
    [招待有り]
    口頭発表(招待・特別)

  • 高歪み中間体の効率的発生方法の開発
    日置 裕斗, 岡野 健太郎, 森 敦紀
    第6回JACI, 2017年07月, 日本語, 東京国際フォーラム・ホール, 国内会議
    ポスター発表

  • ハロゲンダンスを基盤としたヘテロ芳香族化合物の集積型官能基化
    岡野 健太郎
    新学術領域研究「反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製平成29年度第4回成果報告会, 2017年07月, 日本語, 京都大学桂キャンパス船井講堂, 国内会議
    ポスター発表

  • マグネシウムビスアミドを用いるシクロアルキンの脱プロトン的発生法の開発
    日置 裕斗, 岡野 健太郎, 森 敦紀
    第111回有機合成シンポジウム, 2017年06月, 日本語, 有機合成化学協会, 岡山大学津島キャンパス, 国内会議
    口頭発表(一般)

  • Control of transient anion species for synthesis of multiply substituted heteroaromatic compounds
    岡野 健太郎
    MPI-KobeU-RIKEN Joint Symposium, 2017年02月, 英語, 国際会議
    [招待有り]
    口頭発表(招待・特別)

  • フルフラールを原料とする共役系ポリマーの合成
    村瀬 右樹, 蘆田 佳奈, 宮川 直樹, 岡野 健太郎, 森 敦紀
    高分子研究会(神戸), 2016年07月, 日本語, 高分子学会関西支部, 神戸県民会館, 国内会議
    ポスター発表

  • Kinetic Resolution of Heterobiaryl Derivatives with Winding-vine-shaped Molecular Asymmetry
    丸橋 和希, 岡山 陽一, 豊森 佑夏, 岡野 健太郎, 森 敦紀
    Molecular Chirality Asia 2016 – Chiral Science and Technology: From Asia to the World –, 2016年04月, 英語, Knowledge Capital Congress Convention Center, 国際会議
    ポスター発表

  • 炭素-塩素結合をもつチオフェン誘導体のC-H結合におけるカップリング反応によるチオフェン-チオフェン結合の生成
    藤田 佳佑, 中川 直希, 砂原 一潤, 山根 由暉, 岡野 健太郎, 森 敦紀
    日本化学会第96春季年会, 2016年03月, 日本語, 日本化学会, 同志社大学, 国内会議
    口頭発表(一般)

  • マグネシウムビスアミドを用いるブロモチオフェン類のハロゲンダンス
    山根 由暉, 砂原 一潤, 岡野 健太郎, 森 敦紀
    日本化学会第96春季年会, 2016年03月, 日本語, 日本化学会, 同志社大学, 国内会議
    口頭発表(一般)

  • マグネシウムビスアミドを用いるエノールトリフラートの脱プロトン的シクロアルキン発生法の開発
    日置 裕斗, 岡野 健太郎, 森 敦紀
    日本化学会第96春季年会, 2016年03月, 日本語, 日本化学会, 同志社大学, 国内会議
    口頭発表(一般)

  • ハロゲンダンスを利用したポリアリールチオフェン類の効率的合成法の開発
    砂原 一潤, 山根 由暉, 岡野 健太郎, 森 敦紀
    日本化学会第96春季年会, 2016年03月, 日本語, 日本化学会, 同志社大学, 国内会議
    口頭発表(一般)

  • つるまき状分子不斉を有するビチオフェン誘導体の速度論的光学分割
    芦田 汐未, 岡山 陽一, 豊森 佑夏, 岡野 健太郎, 森 敦紀
    日本化学会第96春季年会, 2016年03月, 日本語, 日本化学会, 同志社大学, 国内会議
    口頭発表(一般)

  • つるまき状分子不斉を有するビスイミダゾール誘導体の速度論的光学分割
    丸橋 和希, 井上 僚, 金 冠宏, 岡野 健太郎, 森 敦紀
    日本化学会第96春季年会, 2016年03月, 日本語, 日本化学会, 同志社大学, 国内会議
    口頭発表(一般)

  • チオフェン誘導体のC-Hカップリング重合における配位子効果の検討
    小倉 忠之, 中川 直希, 藤尾 慎, 橋本 亨昌, 岡野 健太郎, 森 敦紀
    日本化学会第96春季年会, 2016年03月, 日本語, 日本化学会, 同志社大学, 国内会議
    口頭発表(一般)

  • チオフェン誘導体のC-Hカップリング重合におけるモノマー構造多様性の検討
    中川 直希, 小倉 忠之, 藤田 佳佑, 炭野 有吾, 福井 祐太, 岡野 健太郎, 森 敦紀
    日本化学会第96春季年会, 2016年03月, 日本語, 日本化学会, 同志社大学, 国内会議
    口頭発表(一般)

  • カルボアニオンの反応性制御を基盤とする多置換ヘテロ芳香族化合物の合成
    岡野 健太郎
    ヘテロ原子部会平成27年度第3回懇話会, 2016年02月, 日本語, 国内会議
    [招待有り]
    口頭発表(招待・特別)

  • 特異な骨格を有するアルカロイド類の合成研究
    岡野 健太郎
    分子イメージングセミナー RIKEN Molecular Imaging Seminar, 2015年09月, 日本語, 国内会議
    [招待有り]
    口頭発表(招待・特別)

  • 特異な骨格を有するアルカロイド類の合成研究
    岡野 健太郎
    岡山大学異分野融合研究育成支援事業「有機合成を基盤とした生体機能制御分子の創製」第2回講演会, 2015年07月, 日本語, 国内会議
    [招待有り]
    口頭発表(招待・特別)

  • Total Synthesis of (+)-Yatakemycin
    ICOB-5&ISCNP-25 IUPAC, International Conference on Biodiversity and Natural Product, 2006年
    ポスター発表

  • (+)-Yatakemycinの全合成
    第48回天然有機化合物討論会, 2006年

  • Total Synthesis of (+)-Yatakemycin
    ICOB-5&ISCNP-25 IUPAC, International Conference on Biodiversity and Natural Product, 2006年
    ポスター発表

  • (+)-Yatakemycinの全合成
    第48回天然有機化合物討論会, 2006年

  • Synthetic Studies on (+)-Yatakemycin
    2005環太平洋国際化学会議, 2005年
    ポスター発表

  • (+)-ヤタケマイシンの全合成研究
    第87回有機合成シンポジウム, 2005年

  • (+)-ヤタケマイシンの全合成研究
    第87回有機合成シンポジウム, 2005年

  • Synthetic Studies on (+)-Yatakemycin
    2005環太平洋国際化学会議, 2005年
    ポスター発表

■ 所属学協会
  • 国際複素環化学会

  • The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

  • The Chemical Society of Japan

  • The Pharmaceutical Society of Japan

  • 近畿化学協会

  • 日本薬学会

  • 日本化学会

  • 有機合成化学協会

■ 共同研究・競争的資金等の研究課題
  • 短寿命炭素アニオンの捕捉を基盤とするヘテロ芳香環の直接的官能基化法の開発
    岡野 健太郎
    日本学術振興会, 科学研究費補助金/基盤研究(B), 基盤研究(B), 神戸大学, 2019年04月 - 2023年03月, 研究代表者
    2020年度は、前年度に達成したルキアノールやニンガリン、ラメラリン類などのピロール天然物の全合成において、鍵反応として用いたブロモピロールのハロゲンダンスの一般性を検証した。特に、ピロール窒素上の置換基として、スルホニル基を用いると円滑にハロゲンダンスが進行することがわかった。また、予備的検討として、精密in situトランスメタル化にも成功し、ハロゲンダンスに含まれる二種類の有機リチウムをそれぞれ対応する有機亜鉛反応剤として利用することができた。この知見に基づき、上記ピロール天然物の合成において、課題として残されていた二つのβ位ブロモ基の位置選択的な変換反応についても、一定の解決法を提示することができた。以上の知見により、多置換ピロールの合成法を確立した。 ハロゲンダンスにおいて、反応系中で発生する短寿命炭素アニオンをin situトランスメタル化するためのハロゲン化亜鉛ジアミン錯体を10種類以上合成し、幅広いブロモアレーン類について、その有用性を検証した。その結果、チエニルリチウムと比較すると、不安定なフリルリチウムやピロリルリチウムなどの短寿命炭素アニオンにも本方法を適用できた。さらに、これまでバッチ法では捕捉できなかったハロゲンダンスの前後の不安定炭素アニオンの合成的な利用についても検討を進めたところ、アゾール類についても、本手法が有効であることがわかった。 マイクロフローリアクターを活用する、短寿命炭素アニオンの選択的な捕捉については、ジブロモチオフェンのブロモ基の置換位置によって、対応する炭素アニオンが捕捉可能かどうかを明らかにした。すなわち、2,3-ジブロモチオフェン由来の5位リチオ化体はさまざまな求電子剤で捕捉できたが、2,5-ジブロモチオフェン由来の3位リチオ化体については、条件検討にもかかわらず、ハロゲンダンスが優先することがわかった。
    競争的資金

  • 高ひずみ短寿命中間体の実用的発生法の開発
    岡野 健太郎
    公益財団法人 ハーモニック伊藤財団, 2019年度助成金, 2019年04月 - 2021年03月, 研究代表者
    競争的資金

  • 高ひずみ短寿命炭化水素の実用的発生法の開発と機能性高分子の合成
    岡野 健太郎
    公益財団法人 総合工学振興財団, 令和元年度研究奨励, 2019年04月 - 2020年03月, 研究代表者
    競争的資金

  • 精密in situトランスメタル化を鍵とするハロゲンダンスの制御
    岡野 健太郎
    公益財団法人 京都技術科学センター, 2019年度研究開発助成, 2019年04月 - 2020年03月, 研究代表者
    競争的資金

  • 高ひずみ炭化水素前駆体の実用的合成と機能性分子の創製
    岡野 健太郎
    公益財団法人 東燃ゼネラル石油研究奨励・奨学財団, 第38回(平成30年度)東燃ゼネラル石油研究奨励助成, 2019年03月 - 2020年03月, 研究代表者
    競争的資金

  • ハロゲンダンスの制御を基盤とするヘテロ芳香族化合物の集積型合成
    岡野 健太郎
    日本学術振興会, 科学研究費補助金/新学術領域研究, 新学術領域研究(研究領域提案型), 神戸大学, 2018年04月 - 2020年03月, 研究代表者
    2019年度は、ブロモ基が分子内で動きながらワンポットで二つの結合を形成するハロゲンダンスを鍵として、ルキアノールAおよびB、ニンガリンB、ラメラリンSおよびZの全合成を達成した。二つのブロモ基を足がかりに、上部芳香環を位置選択的カップリングにより導入する集積型合成法が、関連する化合物群の合成に広く応用できることを示した。また、ハロゲンダンスの後、有機亜鉛反応剤へのトランスメタル化を経て根岸カップリングする、ラメラリン類の第二世代合成も達成した。 バッチ系にてハロゲンダンスが進行する、その他のヘテロ芳香族化合物を基質としてマイクロフロー反応を実施し、いくつかの基質においてハロゲンダンス前後の短寿命アリールリチウムを捕捉する条件を見出した。その過程で、攪拌効率が、選択性に大きく影響することも確認した。特に、バッチ型反応装置では開環反応を経て分解するチアゾールについて、マイクロフロー反応によりハロゲンダンス前の短寿命アリールリチウムを捕捉することにも成功し、フローマイクロリアクターの合成的有用性を示すことができた。 ハロゲンダンスにおいて、反応系中で発生する短寿命炭素アニオンの捕捉を検討する中で見出した、金属ジアミン錯体によるin situトランスメタル化を利用すると、フローマイクロリアクターでは選択的な捕捉が困難であった、2,5-ジブロモチオフェン由来の炭素アニオンを捕捉できた。さらに、新規金属ジアミン錯体を合成し、その他の従来合成的に利用できなかったアニオンの捕捉も実現した。
    競争的資金

  • 岡野 健太郎
    日本学術振興会, 学術研究助成基金助成金/基盤研究(C), 基盤研究(C), 神戸大学, 2016年04月 - 2019年03月, 研究代表者
    反応性の高いアニオン中間体を経るハロゲンダンスにおいて,アミド塩基の効果を検討した。その結果,従来用いられてきたリチウムアミドに比べて,温和なマグネシウムアミドを用いると,2,3-ジブロモチオフェンのハロゲンダンスを制御できた。また,マグネシウムアミドを塩基として用い,ケトンから一段階で得られるエノールトリフラートからシクロアルキンを発生させる方法を開発した。
    競争的資金

  • カルボアニオンの反応性制御を基盤としたワンポット連続反応の開発
    岡野 健太郎
    公益財団法人 川西記念新明和教育財団, 平成28年度 研究助成金, 2016年04月 - 2018年03月, 研究代表者
    競争的資金

  • 岡野 健太郎
    日本学術振興会, 科学研究費補助金/新学術領域研究, 新学術領域研究(研究領域提案型), 神戸大学, 2016年04月 - 2018年03月, 研究代表者
    平成29年度は、バッチ系のハロゲンダンスにおいて、マグネシウムビスアミドMg(TMP)2・2LiClが室温下、円滑にハロゲンダンスを進行させることも確認した。従来用いられていた、LiTMPなどのリチウムアミドとは異なり、反応条件を適切に選択することで、ハロゲンダンスを停止させることも可能であった。これにより、置換様式の異なる多置換チオフェン類の合成が可能になった。また、マイクロフロー反応装置を用いることにより、リチウムアミドを用いるバッチ系では不可能であった変換にも成功した。また、非対称なブロモチオフェンやブロモフランのハロゲンダンスに、置換基がおよぼす影響を検討した。その結果、エステルやアミドが配向基として作用し、従来とは異なる1,3型の転位様式でハロゲンダンスが進行することを確認した。さらに、オキサゾリンを配向基として利用することで、これまでに報告例がないブロモピロールにおいてもハロゲンダンスが円滑に進行することを明らかにした。そこで、ハロゲンダンスの長所である、官能基導入の足がかりとなるハロゲン原子(ブロモ基)が転位しながら、求電子剤と反応する合成的有用性を示すため、多置換ピロールアルカロイド類の網羅的合成経路の確立を目標として、合成研究に取り組んだ。ハロゲンダンスを経て5位に移動したリチウム種を亜鉛にトランスメタル化し、パラジウム触媒による根岸カップリングにより三環性重要中間体を得た。
    競争的資金

  • 岡野 健太郎
    日本学術振興会, 学術研究助成基金助成金/基盤研究(C), 基盤研究(C), 2013年04月 - 2016年03月, 研究代表者
    天然から得られる重要な生物活性化合物には、類似の骨格上に様々な置換基を有するものが数多く知られている。これらの網羅的合成法の確立を目的として、強力な抗腫瘍活性を示すMPC1001類およびTTX感受性ナトリウムイオンチャネルを活性化するアコニチン類を標的化合物として合成研究を行った。その結果、その他の類縁体に応用可能なMPC1001Bの初の全合成を達成するとともに、骨格転位に伴うヒドロキシ基の導入を基盤とするアコニチン骨格および酸化的炭素-炭素結合形成を鍵とするアコキレアリン骨格の部分構築に成功した。
    競争的資金

  • 植物由来アコニチンアルカロイド類の合成研究
    岡野 健太郎
    公益財団法人 松籟科学技術振興財団, 研究助成金, 2014年04月 - 2015年03月, 研究代表者
    競争的資金

  • C-H活性化を鍵とする直接的ヘテロ原子導入法の開発
    岡野 健太郎
    日本学術振興会, 科学研究費補助金/新学術領域研究, 新学術領域研究(研究領域提案型), 東北大学, 2013年04月 - 2015年03月, 研究代表者
    平成26年度は、すでに全合成を達成したMPC1001Bの合成経路および反応条件の最適化を行うとともに、MPC1001BからMPC1001への変換について、既知のC-H酸化反応を含めて検討を行った。すなわち、MPC1001 に含まれるジヒドロオキセピン上のヒドロキシ基の導入について、合成終盤におけるアリル位酸化を検討した。その結果、二酸化セレンを用いた場合に、ジスルフィド結合がほぼ保持され、最終段階における酸化剤として有用であることがわかった。 タラチサミンおよびアコニチンの有する左部含窒素構造の構築を検討した。従来、多段階を必要としていた含窒素環状構造の構築について、短工程化を目的として各変換について検討した。その結果、ラジカル的連続反応を見出し、酸化的炭素炭素結合の形成に成功した。本反応を見出したことで、今後、これらアルカロイド類の右部の合成研究が円滑に行われると考えている。 また、複雑な縮環インドール骨格を有するアルカロイド、ペニトレム類の合成研究にも取り組んだ結果、パラジウム触媒を用いたC-H活性化(Catellani反応)を用いて、インドール4,5位に6員環炭素骨格を一挙に導入することに成功した。本変換により、その後の合成研究に必要な化合物を十分に供給することができた。最終的に、(2+2)環化付加反応を経て、ペニトレム類に共通するシクロブタン環を構築し、ペニトレムEの左側部分構造の合成に成功した。
    競争的資金

  • 有用な生物活性を有するジチオジケトピペラジン天然物の合成研究
    岡野 健太郎
    公益財団法人 薬学研究奨励財団, 研究助成金グループA, 2013年04月 - 2014年03月, 研究代表者
    競争的資金

  • 動的速度論的分割を鍵とするアザスピロ環の不斉構築
    岡野 健太郎
    公益財団法人 アステラス病態代謝研究会, 研究助成金, 2012年04月 - 2013年03月, 研究代表者
    競争的資金

  • 多様な誘導体合成を指向した新規ジチオジケトピペラジン天然物の網羅的全合成
    岡野 健太郎
    公益財団法人 東京生化学研究会, 研究奨励金(Ⅰ), 2012年04月 - 2013年03月, 研究代表者
    競争的資金

  • マグネシウムビスアミドを用いる新規ベンザイン発生法の開発と生理活性天然物の全合成
    岡野 健太郎
    科学研究費補助金/若手研究(B), 2011年04月 - 2013年03月, 研究代表者
    競争的資金

  • 岡野 健太郎
    日本学術振興会, 科学研究費助成事業 若手研究(B), 若手研究(B), 東北大学, 2011年 - 2012年
    本研究では,マグネシウムビスアミドを用いるベンザイン発生法に基づいて,インドリンやカルバゾールをはじめとする多置換含窒素複素環の新規合成法を確立するとともに,本反応の基質一般性や適用可能な求電子剤を明らかにした.多置換含窒素複素環を有するヘプタフィリンおよびバツェリン類の全合成を達成することにより,極めて穏和な条件下ベンザインを発生させるマグネシウムビスアミドの有用性および本方法論の実用性を示すことができた.

  • 不斉転写型ラジカル反応を鍵とするHTXの合成研究
    岡野 健太郎
    公益信託 三菱化学研究奨励基金, 平成22年度研究助成金, 2010年04月 - 2011年03月, 研究代表者
    競争的資金

  • ベンザインを経由するワンポット連続的環化ー官能基化に基づく多置換複素環骨格構築法の開発と生理活性天然物の革新的全合成
    岡野 健太郎
    公益財団法人 アステラス病態代謝研究会, 研究助成金, 2010年04月 - 2011年03月, 研究代表者
    競争的資金

  • ベンザインを基軸とする多置換複素環化合物の新規合成法の開発と天然物合成への展開
    岡野 健太郎
    科学研究費補助金/若手研究(B), 2009年04月 - 2011年03月, 研究代表者
    競争的資金

  • 岡野 健太郎
    日本学術振興会, 科学研究費助成事業 若手研究(B), 若手研究(B), 東北大学, 2009年 - 2010年
    本研究では、ベンザインの高い反応性を基盤として、従来法では合成困難な多置換複素環化合物の新規合成法の開発を行った。その結果、マグネシウムビスアミドが、ベンザインを発生させる穏和な塩基として優れており、環形成後に生じたアニオン種はさまざまな求電子剤と反応することが分かった。確立した反応条件を用いて、イソバツェリン類およびディスコハブディン類の三環性骨格を構築した。

  • 第41回アメリカ有機化学シンポジウム
    岡野 健太郎
    財団法人 薬学研究奨励財団, 研究者の海外派遣に対する補助, 2009年06月 - 2009年06月, 研究代表者
    競争的資金

  • テロメラーゼ阻害活性を有するディクティオデンドリン類の合成研究
    岡野 健太郎
    科学研究費補助金/スタートアップ, 2007年05月 - 2009年03月, 研究代表者
    競争的資金

  • 岡野 健太郎
    日本学術振興会, 科学研究費助成事業 若手研究(スタートアップ), 若手研究(スタートアップ), 東北大学, 2007年 - 2008年
    本研究では、海綿から単離・構造決定されたテロメラーゼ阻害活性天然物ディクティオデンドリン類の合成研究を行った。その結果、ベンザインの高い反応性を利用する多置換インドリンの新規合成法を開発し、ディクティオデンドリンBの効率的全合成に成功した。さらに、ディクティオデンドリンAの世界初の全合成も達成した。本合成経路は合成終盤にさまざまな置換基を収束的に導入できることから、ディクティオデンドリン類の誘導体合成に応用可能である。

  • ヤタケマイシンをはじめとする複雑な含窒素環状化合物の合成研究
    岡野 健太郎
    日本学術振興会, 科学研究費補助金/特別研究員奨励費, 特別研究員奨励費, 2006年04月 - 2007年04月, 研究代表者
    申請者は当研究室で開発された芳香族アミノ化反応を鍵反応として本化合物の合成研究を行うことで、これまで困難であった複雑な構造を有する含窒素環状化合物に対する一般性の高い新規合成法を確立できると考えている。前年度の研究成果として、強力なDNAアルキル化能を持つグラムスケールにてヤタケマイシンの全合成を達成している。本年度は、ヤタケマイシンの合成研究で得られた知見をもとに、海産性の天然物として初めてテロメラーゼ阻害活性(IC_<100>=50μM)を示すディクティオデンドリン類の合成研究を行った。本化合物群は二つの窒素原子を含む高度に置換された芳香環を有しており、これらが非常に電子豊富であることから、古典的な手法では合成がきわめて困難である。まずはディクティオデンドリン類全てに共通する4環性コア骨格の構築を当面の目標とした。100グラムスケールにて容易に調製可能なトリハロベンゼンから3工程で得られるスルホンアミドに対し、芳香族アミノ化反応が片方のプロモ基を完全に保持したまま、ほぼ定量的に進行することを見いだした。ここから、残されたブロモ基を足がかりとして種々のクロスカップリング反応を検討した結果、インドリン骨格を含む基質の場合は全く反応が進行しなかったが、インドール骨格へ酸化された基質を用いると望みのビアリール体を合成できた。また、続くアジドの熱分解も最適化は行っていないものの中程度の収率で4環性コア骨格を構築することに成功した。今後は残されたパラアニシル基の導入を経て全合成が達成できるものと考えている。
    競争的資金

■ 産業財産権
  • 脱水溶媒の調製方法
    村上 吉明, 坪内 源, 森 敦紀, 岡野 健太郎
    特願2019-034680, 2019年02月27日, 株式会社神鋼環境ソリューション, 国立大学法人神戸大学, 特開2020-138922, 2020年09月03日
    特許権

  • 細胞内送達ベヒクル
    辻 俊一, 井門 久美子, 山田 小百合, 内山 聖一, 河本 恭子, 徳山 英利, 岡野 健太郎
    特願2020-027873, 2020年02月21日, キリンホールディングス株式会社, 国立大学法人 東京大学, 国立大学法人東北大学, 特開2020-097622, 2020年06月25日, 特許第6666673号, 2020年02月26日
    特許権

  • フランオリゴマーポリエステルおよびその前駆体
    森 敦紀, 岡野 健太郎, 宮川 直樹, 松本 拓也
    特願2017-045892, 2017年03月10日, 国立大学法人神戸大学, 特開2018-150415, 2018年09月27日
    特許権

研究シーズ

■ 研究シーズ
  • 短寿命不安定中間体を用いた有用化合物の化学合成
    シーズカテゴリ:ライフサイエンス, ナノテク・材料, 自然科学一般
    研究キーワード:有機合成化学, 機能性材料, 医農薬, 天然物, 短寿命反応中間体
    研究内容:SDGsの達成に向け、廃棄物を出さないクリーンな化学合成法が強く求められています。一方で、機能性材料や医薬、農薬の開発では、ターゲット分子の構造は年々複雑化しており、環境調和性を備えつつ、社会の要求にも答えられる手法の開発が喫緊の課題です。本研究では、これまで反応性の制御が困難であった短寿命不安定中間体に着目し、従来多くの段階を必要としていた有用化合物を簡便かつ短段階で得るための新しい概念や手法を提案します。
     
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