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OKANO Kentaro
Graduate School of Engineering / Department of Chemical Science and Engineering
Professor

Researcher basic information

■ Research Keyword
  • Natural Product Synthesis
  • Synthetic Organic Chemistry
■ Research Areas
  • Nanotechnology/Materials / Synthetic organic chemistry
  • Life sciences / Pharmaceuticals - chemistry and drug development

Research activity information

■ Award
  • Dec. 2016 The Society of Synthetic Organic Chemistry, Incentive Award in Synthetic Organic Chemistry, Japan, 新規合成方法論の開発を基盤とする含窒素高次縮環天然物の全合成
    OKANO KENTARO
    Japan society

  • 2014 Georg Thieme Verlag KG, Thieme Chemistry Journal Award 2015, Awardees are loosely defined as promising young professors at the beginning of their career.
    OKANO KENTARO
    Publisher

  • 2013 天然物化学談話会, 平成25年度 天然物化学談話会 奨励賞, 特異な含窒素縮合環を有する天然有機化合物の合成研究
    OKANO KENTARO
    Japan society

  • 2012 日本薬学会, 平成24年度 日本薬学会東北支部 奨励賞, 芳香族炭素－窒素結合形成法の開発を鍵とする含窒素芳香族天然物の合成研究
    OKANO KENTARO
    Japan society

  • 2011 井上科学振興財団, 第27回 井上研究奨励賞, Enantioselective Total Synthesis of (+)-Yatakemycin Based on CuI-Mediated Aryl Amination
    OKANO KENTARO
    Japan society

  • 2011 Inoue Research Award for Young Scientists

  • 2009 有機合成化学協会, 2009年度 有機合成化学協会 旭化成ファーマ研究企画賞, 配位子による触媒 機能の動的変化を基盤とするワンポット多成分連続反応の開発
    OKANO KENTARO
    Japan society

■ Paper
■ MISC
  • Kengo Inoue, Kentaro Okano
    Wiley-VCH Verlag, 01 Oct. 2020, Asian Journal of Organic Chemistry, 9(10) (10), 1548 - 1561, English
    Book review

  • ラジカル転位環化反応を用いた(-)‐Histrionicotoxinの全合成
    佐藤学, 我妻弘基, 大学明広, 高須清誠, 岡野健太郎, 徳山英利
    02 Nov. 2015, 複素環化学討論会講演要旨集, 45th, 311 - 312, Japanese

  • Total Synthesis of (-)-Haouamine B Pentaacetate and Structural Revision of Haouamine B
    Hidetoshi Tokuyama, Kentaro Okano, Kenji Sugimoto, Yuichi Momoi, Keiichiro Okuyama, Hiroki Toya
    Mar. 2015, SYNTHESIS-STUTTGART, 47(5) (5), A42 - A45, English
    Others

  • (-)‐Penitrem Eの合成研究
    OTSU TAKANORI, YOSHII YU, HOSOKAWA NORIHIKO, TAKASU KIYOSEI, OKANO KENTARO, TOKUYAMA HIDETOSHI
    27 Oct. 2014, 有機合成シンポジウム講演要旨集, 106th, 52 - 53, Japanese

  • ラジカル転位環化反応を用いるアザスピロ環の不斉構築を基盤としたHistrionicotoxinの合成研究
    OKANO KENTARO, WAGATSUMA HIROKI, SATO MANABU, DAIGAKU AKIHIRO, TAKASU KIYOSEI, TOKUYAMA HIDETOSHI
    22 Oct. 2014, 反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集, 40th, 100, Japanese

  • ラジカル転位環化反応を用いたHistrionicotoxin類の合成研究
    AZUMA HIROKI, SATO MANABU, DAIGAKU AKIHIRO, TAKASU KIYOSEI, OKANO KENTARO, TOKUYAMA HIDETOSHI
    06 Jun. 2014, シンポジウム「モレキュラー・キラリティー」講演要旨集, 2014, (JA)103,(EN)102, Japanese

  • 不安定な七員環をいかにつくるか？アセチルアラノチンの全合成
    TOKUYAMA Hidetoshi, OKANO Kentaro
    2014, 化学, 69(2) (2), 68 - 69, Japanese
    [Refereed][Invited]
    Introduction commerce magazine

  • Kentaro Okano, Hidetoshi Tokuyama, Tohru Fukuyama
    2014, CHEMICAL COMMUNICATIONS, 50(89) (89), 13650 - 13663, English
    [Refereed][Invited]
    Introduction scientific journal

  • Kentaro Okano
    Oct. 2013, YAKUGAKU ZASSHI-JOURNAL OF THE PHARMACEUTICAL SOCIETY OF JAPAN, 133(10) (10), 1065 - 1078, Japanese
    [Refereed][Invited]
    Book review

  • Yusuke Iwama, Kentaro Okano, Hidetoshi Tokuyama
    Sep. 2013, JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN, 71(9) (9), 926 - 934, Japanese
    [Refereed][Invited]
    Introduction scientific journal

  • 不斉転写型ラジカル転位環化反応を利用した(-)‐HTXの合成研究
    AZUMA HIROKI, DAIGAKU AKIHIRO, TAKASU KIYOSEI, OKANO KENTARO, TOKUYAMA HIDETOSHI
    02 Jun. 2012, 万有生命科学振興国際交流財団仙台シンポジウム, 23rd, 62, Japanese

  • 不斉転写型ラジカル転位環化反応を利用した(-)‐Histrionicotoxinの合成研究
    AZUMA HIROMOTO, DAIGAKU AKIHIRO, TAKASU KIYOSEI, OKANO KENTARO, TOKUYAMA HIDETOSHI
    30 May 2012, 有機合成シンポジウム講演要旨集, 101st, 113 - 116, Japanese

  • ラジカル転位環化反応を利用した(-)‐Histrionicotoxinの合成研究
    AZUMA HIROKI, DAIGAKU AKIHIRO, OKANO KENTARO, TAKASU KIYOSEI, TOKUYAMA HIDETOSHI
    05 Mar. 2012, 日本薬学会年会要旨集, 132nd(2) (2), 111, Japanese

  • Penitrem Eの合成研究
    YOSHII YU, OTSU TAKANORI, OKANO KENTARO, HOSOKAWA NORIHIKO, TAKASU KIYOSEI, TOKUYAMA HIDETOSHI
    05 Mar. 2012, 日本薬学会年会要旨集, 132nd(2) (2), 140, Japanese

  • Petrosinの不斉全合成および抗HIV活性に関する構造活性相関研究
    SATO TAKAHITO, TOTANI HIROKI, OKANO KENTARO, TAKASU KIYOMASA, IHARA MASATAKA, TAKAHASHI JUN, TANAKA HARUO, TOKUYAMA HIDETOSHI
    05 Mar. 2012, 日本薬学会年会要旨集, 132nd(2) (2), 219, Japanese

  • Azuma Hiroki, Daigaku Akihiro, Fujitani Manabu, Okano Kentaro, Takasu Kiyosei, Tokuyama Hidetoshi
    Histrionicotoxin (1) and perhydrohistrionicotoxin (2), are non-competitive blockers of nicotinic acetylcholine-acceptors. The important bioactivity and the characteristic azaspirocyclic skeleton have attracted considerable interests from the synthetic community. However, there are few effective methods for enantiocontrolled construction of the azaspirocyclic ring. Herein, we report a diastereoselective construction of the core six-membered spirolactam utilizing a radical translocation-cyclization strategy and application to a total synthesis of (-)-2. In our preliminary experiments, the radical reaction using enantiomerically pure lactam 6 resulted in significant decrease of the enantiomeric purity, which indicated inversion of the sp^3 radical center generated via 1,5-hydrogen radical shift was much faster than cyclization. Based on these results, we considered a stereoselective radical reaction with chiral-transfer from other stereocenter introduced on the side chain. With this idea in mind, we examined radical reaction with diastereomeric 16 or 19 having the same chiral side chain. As we expected, the reactions of both compounds gave the same 18 albeit in low yield probably due to the undesired radical translocation to the a-position of the silyloxy group. The low yielding problem was circumvented by conducting the reaction with ketal 22 with no hydrogen. Encouraged by this successful result, we then investigated the diastereoselective radical reaction of a substrate with a chiral ketal moiety derived from a C_2-symmetrical diol. Among a variety of diols tested, we found that 2,4-pentanediol was effective for achieving high enantiomeric excess. Based on the formation of the azaspirocyclic compound 31, we accomplished a total synthesis of (-)-perhydrohistrionicotoxin (2).
    Symposium on the Chemistry of Natural Products Steering Committee, 2012, Symposium on the Chemistry of Natural Products, symposium papers, 54(0) (0), 133 - 138, Japanese

  • Petrosinの不斉全合成および抗HIV活性に関する構造活性相関研究
    SATO TAKAHITO, TOTANI HIROKI, OKANO KENTARO, TAKASU KIYOSEI, IHARA MASATAKA, TAKAHASHI JUN, TANAKA HARUO, TOKUYAMA HIDETOSHI
    2012, 日本薬学会東北支部大会講演要旨集, 51st, 32, Japanese

  • (-)‐および(+)‐petrosinの全合成
    TOTANI HIROKI, OKANO KENTARO, TAKASU KIYOSEI, IHARA MASATAKA, TAKAHASHI JUN, TANAKA HARUO, TOKUYAMA HIDETOSHI
    05 Mar. 2011, 日本薬学会年会要旨集, 131st(2) (2), 143, Japanese

  • Kentaro Okano, Tohru Fukuyama, Hidetoshi Tokuyama
    Oct. 2010, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry, 68(10) (10), 1036 - 1046, Japanese

  • Kentaro Okano, Tohru Fukuyama, Hidetoshi Tokuyama
    Oct. 2010, JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN, 68(10) (10), 1036 - 1046, Japanese
    [Refereed]
    Introduction scientific journal

  • (-)および(+)‐Petrosinの全合成
    TOYA HIROKI, OKANO KENTARO, TAKAHASHI ATSUSHI, TANAKA HARUO, TAKASU KIYOSEI, IHARA MASATAKA, TOKUYAMA HIDETOSHI
    14 Sep. 2010, 複素環化学討論会講演要旨集, 40th, 73 - 74, Japanese

  • (-)および(+)‐Petrosinの全合成
    OKANO KENTARO, TOYA HIROKI, TAKAHASHI ATSUSHI, TANAKA HARUO, TAKASU KIYOSEI, IHARA MASATAKA, TOKUYAMA HIDETOSHI
    02 Sep. 2010, 有機合成化学セミナー講演予稿集, 27th, 112, Japanese

  • TOYA HIROKI, OKANO KENTARO, TAKAHASHI ATSUSHI, TANAKA HARUO, TAKASU KIYOSEI, IHARA MASATAKA, TOKUYAMA HIDETOSHI
    Petrosin (1), isolated as a racemate from the marine sponge Petrosia seriata by Braekman in 1982, by and Kitagawa and Kobayashi in 1989, independently, is known to possess anti-HIV activity by inhibitions of reverse transcriptase and giant cell formation. The first racemic total synthesis of 1 has been reported by Heathcock and co-workers in 1994, who also confirmed that all stereocenters of the quinolizidine rings easily epimerized via retro-Mannich and Mannich reaction. Since the anti-HIV activity of each enantiomer has not yet been investigated, we initiated synthetic studies on petrosin in optically active form to examine the bioactivity between each enantiomer. First, optically active hemiaminal 6, prepared via desymmetrization of prochiral 1,3-diol, was treated with ketene silyl acetal 7 in the presence of catalytic TBSOTf to provide the desired product 5. Vinyl iodide 19 was prepared from 5 via modification of the side chain. Union of the fully elaborated monomer segments 5 and 19 was conducted by Suzuki-Miyaura coupling to afford dimer 20 in 89% yield. Stereoselective constuction of the quinolizidine rings was then conducted by aza-Michael reaction. The crucial formation of the 16-membered ring was effectively executed by ring-closing metathesis with the 2^ generation Grubbs catalyst. Based on the Grubb's modification, we added p-quinone to avoid isomerization of C-C double bond. Finally, the double bond was reduced under hydrogenation conditions to give (-)-petrosin (1). The optical purity of the synthetic petrosin (>99% ee) was confirmed by Mosher's method for a diol derived from 1 by reduction of two carbonyl groups, indicating that epimerization of optically active petrosin did not proceed. We also synthesized (+)-1 in the same manner from the other enantiomer of hemiaminal 6. We then evaluated inhibitoty activity against syncytium formation. While a significant difference was not observed between each enantiomer, the partial structure 13 exhibited no inhibitory activity against giant cell formation. The results indicated that the dimeric structure would be essential for the bioactivity.
    Symposium on the chemistry of natural products, 01 Sep. 2010, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 52nd(52) (52), 229 - 234, Japanese

  • (±)‐Lepadiformine Aの全合成
    FUJITANI MANABU, TSUCHIYA MASAMI, OKANO KENTARO, TAKASU KIYOSEI, IHARA MASATAKA, TOKUYAMA HIDETOSHI
    05 Mar. 2010, 日本薬学会年会要旨集, 130th(2) (2), 141, Japanese

  • アリル位C-H酸化が切り開くマクロリド合成の新展開
    岡野 健太郎
    2010, ファルマシア, 46(6) (6), 548 - 549, Japanese
    [Refereed]
    Introduction scientific journal

  • 抗HIV活性を示す(-)‐Petrosinの不斉全合成
    OKANO KENTARO, TOYA HIROKI, TAKAHASHI ATSUSHI, TANAKA HARUO, TAKASU KIYOSEI, IHARA MASATAKA, TOKUYAMA HIDETOSHI
    10 Nov. 2009, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集, 28th, 170 - 171, Japanese

  • Synthetic Studies on(-)-Histrionicotoxin by Radical Translocation-Cyclization
    DAIGAKU AKIHIRO, OKANO KENTARO, TAKASU KIYOSEI, TOKUYAMA HIDETOSHI
    25 Sep. 2009, 複素環化学討論会講演要旨集, 39th, 37 - 38, Japanese

  • Lepadiformine類の合成研究
    FUJITANI MANABU, TSUCHIYA MASAMI, OKANO KENTARO, TAKASU KIYOSEI, IHARA MASATAKA, TOKUYAMA HIDETOSHI
    19 Sep. 2009, 化学系学協会東北大会プログラムおよび講演予稿集, 2009, 73, Japanese

  • 9環性インドールアルカロイドPenitrem Eの合成研究
    OTSU TAKANORI, HOSOKAWA NORIHIKO, TAKASU KIYOSEI, OKANO KENTARO, TOKUYAMA HIDETOSHI
    11 Sep. 2009, 有機合成化学セミナー講演予稿集, 26th, 89, Japanese

  • 9環性インドールアルカロイドPenitrem Eの合成研究
    OTSU TAKANORI, HOSOKAWA NORIHIKO, OKANO KENTARO, TAKASU KIYOSEI, TOKUYAMA HIDETOSHI
    05 Mar. 2009, 日本薬学会年会要旨集, 129th(2) (2), 110, Japanese

  • Petrosinの全合成
    TOTANI HIROKI, OKANO KENTARO, TAKASU KIYOSEI, IHARA MASATAKA, TOKUYAMA HIDETOSHI
    2009, 有機合成シンポジウム講演要旨集, 95th, 145 - 148, Japanese

  • Kentaro Okano
    Apr. 2008, JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN, 66(4) (4), 387 - 388, Japanese
    [Refereed]
    Book review

  • 抗HIV作用を持つPetrosinの合成研究
    TOYA HIROKI, OKANO KENTARO, TAKASU KIYOMASA, IHARA MASATAKA, TOKUYAMA HIDETOSHI
    05 Mar. 2008, 日本薬学会年会要旨集, 128th(2) (2), 15, Japanese

  • (-)‐ヒストリオニコトキシンの合成研究
    DAIGAKU AKIHIRO, OKANO KENTARO, TAKASU KIYOMASA, TOKUYAMA HIDETOSHI
    05 Mar. 2008, 日本薬学会年会要旨集, 128th(2) (2), 137, Japanese

  • Lepadiformine類の合成研究
    FUJITANI MANABU, TSUCHIYA MASAMI, OKANO KENTARO, TAKASU KIYOSEI, IHARA MASATAKA, TOKUYAMA HIDETOSHI
    2008, 日本薬学会東北支部大会講演要旨集, 47th, 20, Japanese

  • (-)‐Histrionicotoxinの合成研究
    DAIGAKU AKIHIRO, OKANO KENTARO, TAKASU KIYOSEI, TOKUYAMA HIDETOSHI
    2008, 日本薬学会東北支部大会講演要旨集, 47th, 20, Japanese

  • 抗HIV作用を持つPetrosinの合成研究
    TOTANI HIROKI, OKANO KENTARO, TAKASU KIYOSEI, IHARA MASATAKA, TOKUYAMA HIDETOSHI
    2007, 日本薬学会東北支部大会講演要旨集, 46th, 19, Japanese

■ Books And Other Publications
  • 天然物合成で活躍した反応 実験のコツとポイント
    OKANO KENTARO
    Joint work, 化学同人, 2011, Japanese
    Scholarly book

  • 天然物の全合成 2000〜2008（日本）
    OKANO KENTARO
    Joint work, 化学同人, 2009, Japanese
    Scholarly book

  • 演習で学ぶ有機反応機構
    OKANO KENTARO
    Joint work, 化学同人, 2005, Japanese
    Scholarly book

■ Lectures, oral presentations, etc.
  • 不安定カルボアニオンの制御を基盤とするヘテロ芳香族化合物の官能基化（招待講演）
    OKANO Kentaro
    日本薬学会北陸支部 特別講演会, Dec. 2018, Japanese, Domestic conference
    [Invited]
    Invited oral presentation

  • ハロゲンダンスの制御を基盤とするヘテロ芳香族化合物の官能基化
    OKANO Kentaro
    第4回近畿薬学シンポジウム：化学系の若い力, Sep. 2018, Japanese, Domestic conference
    [Invited]
    Invited oral presentation

  • 機能性チオフェンの構造設計と精密重合
    MORI ATSUNORI, FUJITA KEISUKE, OGURA TADAYUKI, KUBOTA CHIHIRO, OKANO KENTARO, FUNAHASHI MASAHIRO
    第６７回高分子討論会, Sep. 2018, Japanese, 高分子学会, 北海道大学, Domestic conference
    [Invited]
    Invited oral presentation

  • Synthesis of water-soluble regioregular polythiophenes
    MORI ATSUNORI, FUJITA KEISUKE, OGURA TADAYUKI, KUBOTA CHIHIRO, OKANO KENTARO, FUNAHASHI MASAHIRO
    The 22th International Symposium on Advanced Display Materials and Devices (ADMD 2018), Jul. 2018, English, Ulsan National Institute of Science and Gechnology (UNIST), Jeju, Korea, International conference
    [Invited]
    Invited oral presentation

  • ブロモチオフェンの金ナノ粒子上におけるハロゲンダンス
    AOKI Masato, MIYAGAQA Naoki, OKANO KENTARO, MORI Astunori
    日本化学会第９８春季年会, Mar. 2018, Japanese, 日本化学会, 日本大学船橋キャンパス, Domestic conference
    Oral presentation

  • Recent Development of Halogen Dance
    OKANO KENTARO
    International Congress on Pure & Applied Chemistry (ICPAC) 2018, Mar. 2018, English, Siem Reap, Cambodia, International conference
    [Invited]
    Invited oral presentation

  • ハロゲンダンスを基盤としたヘテロ芳香族化合物の集積型官能基化
    OKANO KENTARO
    新学術領域研究「反応集積化が導く中分子戦略：高次生物機能分子の創製平成２９年度第5回成果報告会, Jan. 2018, Japanese, 大阪大学豊中キャンパス, Domestic conference
    Oral presentation

  • Deprotonation of Dibromothiophenes Controlled by Flash Chemistry
    OKANO KENTARO, RIKAKO TADA, YOSHIKI YAMANE, AIICHIRO NAGAKI, JUNICHI YOSHIDA, MORI ATSUNORI
    The First International Conference on Automated Flow and Microreactor Synthesis（ICAMS-1）, Jan. 2018, English, 大阪, International conference
    Poster presentation

  • Synthesis of Thienoindoles by Halogen Dance and Ligand-Controlled One-Pot Sequential Coupling Reactions
    YUKI HAYASHI, OKANO KENTARO, MORI ATSUNORI
    The 11th International Symposium on Integrated Synthesis, Nov. 2017, English, 淡路島, International conference
    Poster presentation

  • Synthesis of Furan-Dimer Based Biopolyester
    NAOKI MIYAGAWA, TADAYUKI OGURA, OKANO KENTARO, TAKUYA MATSUMOTO, TAKASHI NISHINO, MORI ATSUNORI
    The 11th International Symposium on Integrated Synthesis, Nov. 2017, English, 淡路島, International conference
    Poster presentation

  • Regiocontrolled Halogen Dance of α-Bromothiophenes and α-Bromofurans
    DAICHI MARI, NAOKI MIYAGAWA, OKANO KENTARO, MORI ATSUNORI
    The 11th International Symposium on Integrated Synthesis, Nov. 2017, English, 淡路島, International conference
    Poster presentation

  • Deprotonation of Dibromothiophenes Controlled by Flash Chemistry
    RIKAKO TADA, YOSHIKI YAMANE, AIICHIRO NAGAKI, JUNICHI YOSHIDA, OKANO KENTARO, MORI ATSUNORI
    The 11th International Symposium on Integrated Synthesis, Nov. 2017, English, 淡路島, International conference
    Poster presentation

  • ハロゲンダンスを用いる多置換ヘテロ芳香族化合物の合成
    OKANO KENTARO, MORI ATSUNORI
    第３５回メディシナルケミストリーシンポジウム, Oct. 2017, Japanese, 名古屋大学, Domestic conference
    Poster presentation

  • 新規合成方法論の開発を基盤とする含窒素高次縮環天然物の全合成（奨励賞受賞講演）
    OKANO KENTARO
    第３４回有機合成化学セミナー, Sep. 2017, Japanese, 金沢市文化ホール, Domestic conference
    [Invited]
    Invited oral presentation

  • 高歪み中間体の効率的発生方法の開発
    HIOKI YUTO, OKANO KENTARO, MORI ATSUNORI
    GSCシンポジウム, Jul. 2017, Japanese, 東京国際フォーラム・ホール, Domestic conference
    Poster presentation

  • ハロゲンダンスを基盤としたヘテロ芳香族化合物の集積型官能基化
    OKANO KENTARO
    新学術領域研究「反応集積化が導く中分子戦略：高次生物機能分子の創製平成２９年度第４回成果報告会, Jul. 2017, Japanese, 京都大学桂キャンパス船井講堂, Domestic conference
    Poster presentation

  • マグネシウムビスアミドを用いるシクロアルキンの脱プロトン的発生法の開発
    HIOKI YUTO, OKANO KENTARO, MORI ATSUNORI
    第111回有機合成シンポジウム, Jun. 2017, Japanese, 有機合成化学協会, 岡山大学津島キャンパス, Domestic conference
    Oral presentation

  • Control of transient anion species for synthesis of multiply substituted heteroaromatic compounds
    OKANO Kentaro
    MPI-KobeU-RIKEN Joint Symposium, Feb. 2017, English, International conference
    [Invited]
    Invited oral presentation

  • フルフラールを原料とする共役系ポリマーの合成
    MURASE YUKI, ASHIDA KANA, MIYAGAWA NAOKI, OKANO KENTARO, MORI ATSUNORI
    高分子研究会（神戸）, Jul. 2016, Japanese, 高分子学会関西支部, 神戸県民会館, Domestic conference
    Poster presentation

  • Kinetic Resolution of Heterobiaryl Derivatives with Winding-vine-shaped Molecular Asymmetry
    MARUHASHI KAZUKI, YOICHI OKAYAMA, TOYOMORI YUKA, OKANO KENTARO, MORI ATSUNORI
    Molecular Chirality Asia 2016 – Chiral Science and Technology: From Asia to the World –, Apr. 2016, English, Knowledge Capital Congress Convention Center, International conference
    Poster presentation

  • 炭素－塩素結合をもつチオフェン誘導体のC-H結合におけるカップリング反応によるチオフェン－チオフェン結合の生成
    FUJITA KEISUKE, NAKAGAWA NAOKI, SUNAHARA KAZUHIRO, YAMANE YOSHIKI, OKANO KENTARO, MORI ATSUNORI
    日本化学会第96春季年会, Mar. 2016, Japanese, 日本化学会, 同志社大学, Domestic conference
    Oral presentation

  • マグネシウムビスアミドを用いるブロモチオフェン類のハロゲンダンス
    YAMANE YOSHIKI, SUNAHARA KAZUHIRO, OKANO KENTARO, MORI ATSUNORI
    日本化学会第96春季年会, Mar. 2016, Japanese, 日本化学会, 同志社大学, Domestic conference
    Oral presentation

  • マグネシウムビスアミドを用いるエノールトリフラートの脱プロトン的シクロアルキン発生法の開発
    HIOKI YUTO, OKANO KENTARO, MORI ATSUNORI
    日本化学会第96春季年会, Mar. 2016, Japanese, 日本化学会, 同志社大学, Domestic conference
    Oral presentation

  • ハロゲンダンスを利用したポリアリールチオフェン類の効率的合成法の開発
    SUNAHARA KAZUHIRO, YAMANE YOSHIKI, OKANO KENTARO, MORI ATSUNORI
    日本化学会第96春季年会, Mar. 2016, Japanese, 日本化学会, 同志社大学, Domestic conference
    Oral presentation

  • つるまき状分子不斉を有するビチオフェン誘導体の速度論的光学分割
    ASHIDA SHIOMI, OKAYAMA YOICHI, TOYOMORI YUKA, OKANO KENTARO, MORI ATSUNORI
    日本化学会第96春季年会, Mar. 2016, Japanese, 日本化学会, 同志社大学, Domestic conference
    Oral presentation

  • つるまき状分子不斉を有するビスイミダゾール誘導体の速度論的光学分割
    MARUHASHI KAZUKI, INOUE RYO, JIN GUANHONG, OKANO KENTARO, MORI ATSUNORI
    日本化学会第96春季年会, Mar. 2016, Japanese, 日本化学会, 同志社大学, Domestic conference
    Oral presentation

  • チオフェン誘導体のC-Hカップリング重合における配位子効果の検討
    OGURA TADAYUKI, NAKAGAWA NAOKI, FUJIO MAKOTO, HASHIMOTO TAKAYOSHI, OKANO KENTARO, MORI ATSUNORI
    日本化学会第96春季年会, Mar. 2016, Japanese, 日本化学会, 同志社大学, Domestic conference
    Oral presentation

  • チオフェン誘導体のC-Hカップリング重合におけるモノマー構造多様性の検討
    NAKAGAWA NAOKI, OGURA TADAYUKI, FUJITA KEISUKE, SUMINO YUGO, FUKUI YUTA, OKANO KENTARO, MORI ATSUNORI
    日本化学会第96春季年会, Mar. 2016, Japanese, 日本化学会, 同志社大学, Domestic conference
    Oral presentation

  • カルボアニオンの反応性制御を基盤とする多置換ヘテロ芳香族化合物の合成
    OKANO Kentaro
    ヘテロ原子部会平成２７年度第３回懇話会, Feb. 2016, Japanese, Domestic conference
    [Invited]
    Invited oral presentation

  • 特異な骨格を有するアルカロイド類の合成研究
    OKANO Kentaro
    分子イメージングセミナー RIKEN Molecular Imaging Seminar, Sep. 2015, Japanese, Domestic conference
    [Invited]
    Invited oral presentation

  • 特異な骨格を有するアルカロイド類の合成研究
    OKANO Kentaro
    岡山大学異分野融合研究育成支援事業「有機合成を基盤とした生体機能制御分子の創製」第2回講演会, Jul. 2015, Japanese, Domestic conference
    [Invited]
    Invited oral presentation

  • Total Synthesis of (+)-Yatakemycin
    ICOB-5&ISCNP-25 IUPAC, International Conference on Biodiversity and Natural Product, 2006
    Poster presentation

  • (+)-Yatakemycinの全合成
    第48回天然有機化合物討論会, 2006

  • Total Synthesis of (+)-Yatakemycin
    ICOB-5&ISCNP-25 IUPAC, International Conference on Biodiversity and Natural Product, 2006
    Poster presentation

  • (+)-Yatakemycinの全合成
    第48回天然有機化合物討論会, 2006

  • Synthetic Studies on (+)-Yatakemycin
    2005環太平洋国際化学会議, 2005
    Poster presentation

  • (+)-ヤタケマイシンの全合成研究
    第87回有機合成シンポジウム, 2005

  • (+)-ヤタケマイシンの全合成研究
    第87回有機合成シンポジウム, 2005

  • Synthetic Studies on (+)-Yatakemycin
    2005環太平洋国際化学会議, 2005
    Poster presentation

■ Affiliated Academic Society
  • 国際複素環化学会

  • The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

  • The Chemical Society of Japan

  • The Pharmaceutical Society of Japan

  • 近畿化学協会

  • 日本薬学会

  • 日本化学会

  • 有機合成化学協会

■ Research Themes
  • Development of Direct Functionalization of Heteroaromatic Compounds Based on Trapping of the Short-lived Carbanions
    岡野 健太郎
    Japan Society for the Promotion of Science, Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (B), Grant-in-Aid for Scientific Research (B), Kobe University, Apr. 2019 - Mar. 2023, Principal investigator
    2020年度は、前年度に達成したルキアノールやニンガリン、ラメラリン類などのピロール天然物の全合成において、鍵反応として用いたブロモピロールのハロゲンダンスの一般性を検証した。特に、ピロール窒素上の置換基として、スルホニル基を用いると円滑にハロゲンダンスが進行することがわかった。また、予備的検討として、精密in situトランスメタル化にも成功し、ハロゲンダンスに含まれる二種類の有機リチウムをそれぞれ対応する有機亜鉛反応剤として利用することができた。この知見に基づき、上記ピロール天然物の合成において、課題として残されていた二つのβ位ブロモ基の位置選択的な変換反応についても、一定の解決法を提示することができた。以上の知見により、多置換ピロールの合成法を確立した。 ハロゲンダンスにおいて、反応系中で発生する短寿命炭素アニオンをin situトランスメタル化するためのハロゲン化亜鉛ジアミン錯体を10種類以上合成し、幅広いブロモアレーン類について、その有用性を検証した。その結果、チエニルリチウムと比較すると、不安定なフリルリチウムやピロリルリチウムなどの短寿命炭素アニオンにも本方法を適用できた。さらに、これまでバッチ法では捕捉できなかったハロゲンダンスの前後の不安定炭素アニオンの合成的な利用についても検討を進めたところ、アゾール類についても、本手法が有効であることがわかった。 マイクロフローリアクターを活用する、短寿命炭素アニオンの選択的な捕捉については、ジブロモチオフェンのブロモ基の置換位置によって、対応する炭素アニオンが捕捉可能かどうかを明らかにした。すなわち、2,3-ジブロモチオフェン由来の5位リチオ化体はさまざまな求電子剤で捕捉できたが、2,5-ジブロモチオフェン由来の3位リチオ化体については、条件検討にもかかわらず、ハロゲンダンスが優先することがわかった。
    Competitive research funding

  • 高ひずみ短寿命中間体の実用的発生法の開発
    岡野 健太郎
    公益財団法人 ハーモニック伊藤財団, 2019年度助成金, Apr. 2019 - Mar. 2021, Principal investigator
    Competitive research funding

  • 高ひずみ短寿命炭化水素の実用的発生法の開発と機能性高分子の合成
    岡野 健太郎
    公益財団法人 総合工学振興財団, 令和元年度研究奨励, Apr. 2019 - Mar. 2020, Principal investigator
    Competitive research funding

  • 精密in situトランスメタル化を鍵とするハロゲンダンスの制御
    岡野 健太郎
    公益財団法人 京都技術科学センター, 2019年度研究開発助成, Apr. 2019 - Mar. 2020, Principal investigator
    Competitive research funding

  • 高ひずみ炭化水素前駆体の実用的合成と機能性分子の創製
    岡野 健太郎
    公益財団法人 東燃ゼネラル石油研究奨励・奨学財団, 第38回（平成30年度）東燃ゼネラル石油研究奨励助成, Mar. 2019 - Mar. 2020, Principal investigator
    Competitive research funding

  • Integrated Synthesis of Heteroaromatic Compounds Based on Control of Halogen Dance
    岡野 健太郎
    Japan Society for the Promotion of Science, Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area), Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area), Kobe University, Apr. 2018 - Mar. 2020, Principal investigator
    2019年度は、ブロモ基が分子内で動きながらワンポットで二つの結合を形成するハロゲンダンスを鍵として、ルキアノールAおよびB、ニンガリンB、ラメラリンSおよびZの全合成を達成した。二つのブロモ基を足がかりに、上部芳香環を位置選択的カップリングにより導入する集積型合成法が、関連する化合物群の合成に広く応用できることを示した。また、ハロゲンダンスの後、有機亜鉛反応剤へのトランスメタル化を経て根岸カップリングする、ラメラリン類の第二世代合成も達成した。 バッチ系にてハロゲンダンスが進行する、その他のヘテロ芳香族化合物を基質としてマイクロフロー反応を実施し、いくつかの基質においてハロゲンダンス前後の短寿命アリールリチウムを捕捉する条件を見出した。その過程で、攪拌効率が、選択性に大きく影響することも確認した。特に、バッチ型反応装置では開環反応を経て分解するチアゾールについて、マイクロフロー反応によりハロゲンダンス前の短寿命アリールリチウムを捕捉することにも成功し、フローマイクロリアクターの合成的有用性を示すことができた。 ハロゲンダンスにおいて、反応系中で発生する短寿命炭素アニオンの捕捉を検討する中で見出した、金属ジアミン錯体によるin situトランスメタル化を利用すると、フローマイクロリアクターでは選択的な捕捉が困難であった、2,5-ジブロモチオフェン由来の炭素アニオンを捕捉できた。さらに、新規金属ジアミン錯体を合成し、その他の従来合成的に利用できなかったアニオンの捕捉も実現した。
    Competitive research funding

  • Okano Kentaro
    Japan Society for the Promotion of Science, Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (C), Grant-in-Aid for Scientific Research (C), Kobe University, Apr. 2016 - Mar. 2019, Principal investigator
    Effects of amide bases on halogen dance were investigated. Compared to the conventional lithium amides, the magnesium bisamide can control halogen dance of 2,3-dibromothiophene to provide both products that are derived from the two carbanion species. In addition, magnesium amide facilitated the formation of cycloalkanes from the enol triflates, which were prepared from the corresponding ketones in one step.
    Competitive research funding

  • カルボアニオンの反応性制御を基盤としたワンポット連続反応の開発
    岡野 健太郎
    公益財団法人 川西記念新明和教育財団, 平成28年度 研究助成金, Apr. 2016 - Mar. 2018, Principal investigator
    Competitive research funding

  • 岡野 健太郎
    日本学術振興会, 科学研究費補助金／新学術領域研究, 新学術領域研究(研究領域提案型), 神戸大学, Apr. 2016 - Mar. 2018, Principal investigator
    平成29年度は、バッチ系のハロゲンダンスにおいて、マグネシウムビスアミドMg(TMP)2・2LiClが室温下、円滑にハロゲンダンスを進行させることも確認した。従来用いられていた、LiTMPなどのリチウムアミドとは異なり、反応条件を適切に選択することで、ハロゲンダンスを停止させることも可能であった。これにより、置換様式の異なる多置換チオフェン類の合成が可能になった。また、マイクロフロー反応装置を用いることにより、リチウムアミドを用いるバッチ系では不可能であった変換にも成功した。また、非対称なブロモチオフェンやブロモフランのハロゲンダンスに、置換基がおよぼす影響を検討した。その結果、エステルやアミドが配向基として作用し、従来とは異なる1,3型の転位様式でハロゲンダンスが進行することを確認した。さらに、オキサゾリンを配向基として利用することで、これまでに報告例がないブロモピロールにおいてもハロゲンダンスが円滑に進行することを明らかにした。そこで、ハロゲンダンスの長所である、官能基導入の足がかりとなるハロゲン原子（ブロモ基）が転位しながら、求電子剤と反応する合成的有用性を示すため、多置換ピロールアルカロイド類の網羅的合成経路の確立を目標として、合成研究に取り組んだ。ハロゲンダンスを経て5位に移動したリチウム種を亜鉛にトランスメタル化し、パラジウム触媒による根岸カップリングにより三環性重要中間体を得た。
    Competitive research funding

  • Okano Kentaro
    Japan Society for the Promotion of Science, Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (C), Grant-in-Aid for Scientific Research (C), Apr. 2013 - Mar. 2016, Principal investigator
    In this study we accomplished a total synthesis of MPC1001B, antiproliferative activity against DU145 human prostate cancer cell line, based on inversion of the two stereogenic centers that were generated in the key TBAF-mediated formation of the macrolactone. Preliminary experiments on introduction of the hydroxyl group on the dihydrooxepine skeleton for the late-stage oxidation were performed using a model substrate with selenium dioxide to establish mild oxidation conditions. We also investigated construction of the partial skeleton of aconitine through formation of enone from in five steps including Birch reduction. Conversion to the corresponding silyl enol ether followed by Diels-Alder reaction provided the desired tetracyclic compound, which was converted to the secondary alcohol. The mesylate was treated with silica gel to provide the allylic alcohol as a single isomer via Wagner-Meerwein rearrangement. Synthetic studies on acochlearine was also performed.
    Competitive research funding

  • 植物由来アコニチンアルカロイド類の合成研究
    岡野 健太郎
    公益財団法人 松籟科学技術振興財団, 研究助成金, Apr. 2014 - Mar. 2015, Principal investigator
    Competitive research funding

  • C-H活性化を鍵とする直接的ヘテロ原子導入法の開発
    岡野 健太郎
    日本学術振興会, 科学研究費補助金／新学術領域研究, 新学術領域研究(研究領域提案型), 東北大学, Apr. 2013 - Mar. 2015, Principal investigator
    平成26年度は、すでに全合成を達成したMPC1001Bの合成経路および反応条件の最適化を行うとともに、MPC1001BからMPC1001への変換について、既知のC-H酸化反応を含めて検討を行った。すなわち、MPC1001 に含まれるジヒドロオキセピン上のヒドロキシ基の導入について、合成終盤におけるアリル位酸化を検討した。その結果、二酸化セレンを用いた場合に、ジスルフィド結合がほぼ保持され、最終段階における酸化剤として有用であることがわかった。 タラチサミンおよびアコニチンの有する左部含窒素構造の構築を検討した。従来、多段階を必要としていた含窒素環状構造の構築について、短工程化を目的として各変換について検討した。その結果、ラジカル的連続反応を見出し、酸化的炭素炭素結合の形成に成功した。本反応を見出したことで、今後、これらアルカロイド類の右部の合成研究が円滑に行われると考えている。 また、複雑な縮環インドール骨格を有するアルカロイド、ペニトレム類の合成研究にも取り組んだ結果、パラジウム触媒を用いたC-H活性化（Catellani反応）を用いて、インドール4,5位に6員環炭素骨格を一挙に導入することに成功した。本変換により、その後の合成研究に必要な化合物を十分に供給することができた。最終的に、(2+2)環化付加反応を経て、ペニトレム類に共通するシクロブタン環を構築し、ペニトレムEの左側部分構造の合成に成功した。
    Competitive research funding

  • 有用な生物活性を有するジチオジケトピペラジン天然物の合成研究
    岡野 健太郎
    公益財団法人 薬学研究奨励財団, 研究助成金グループＡ, Apr. 2013 - Mar. 2014, Principal investigator
    Competitive research funding

  • 動的速度論的分割を鍵とするアザスピロ環の不斉構築
    岡野 健太郎
    公益財団法人 アステラス病態代謝研究会, 研究助成金, Apr. 2012 - Mar. 2013, Principal investigator
    Competitive research funding

  • 多様な誘導体合成を指向した新規ジチオジケトピペラジン天然物の網羅的全合成
    岡野 健太郎
    公益財団法人 東京生化学研究会, 研究奨励金（Ⅰ）, Apr. 2012 - Mar. 2013, Principal investigator
    Competitive research funding

  • マグネシウムビスアミドを用いる新規ベンザイン発生法の開発と生理活性天然物の全合成
    岡野 健太郎
    科学研究費補助金／若手研究（B）, Apr. 2011 - Mar. 2013, Principal investigator
    Competitive research funding

  • OKANO Kentaro
    Japan Society for the Promotion of Science, Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Young Scientists (B), Grant-in-Aid for Young Scientists (B), Tohoku University, 2011 - 2012
    A synthetic method for the construction of multi-substituted nitrogen heterocycles such as indolines and carbazoles was established based on the development of mild generation of benzyne species using magnesium bisamide. The utility of this method was demonstrated by the total synthesis of heptaphylline and batzelline family as well as by its broad scope of substrates and electrophiles used in the reaction.

  • 不斉転写型ラジカル反応を鍵とするHTXの合成研究
    岡野 健太郎
    公益信託 三菱化学研究奨励基金, 平成22年度研究助成金, Apr. 2010 - Mar. 2011, Principal investigator
    Competitive research funding

  • ベンザインを経由するワンポット連続的環化ー官能基化に基づく多置換複素環骨格構築法の開発と生理活性天然物の革新的全合成
    岡野 健太郎
    公益財団法人 アステラス病態代謝研究会, 研究助成金, Apr. 2010 - Mar. 2011, Principal investigator
    Competitive research funding

  • ベンザインを基軸とする多置換複素環化合物の新規合成法の開発と天然物合成への展開
    岡野 健太郎
    科学研究費補助金／若手研究（B）, Apr. 2009 - Mar. 2011, Principal investigator
    Competitive research funding

  • OKANO Kentaro
    Japan Society for the Promotion of Science, Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Young Scientists (B), Grant-in-Aid for Young Scientists (B), Tohoku University, 2009 - 2010
    Synthetic methodology for multi-substituted heterocycles was developed utilizing the high reactivity of benzyne intermediate. Magnesium bisamide was proved to be the best base for the benzyne generation and nucleophilic addition to construct heterocyclic skeletons. The resulting anion species reacted with a variety of electrophiles to give functionalized heteroaromatic compounds. The tricyclic skeleton of isobatzelline and discorhabdins was constructed using the reaction conditions.

  • 第41回アメリカ有機化学シンポジウム
    岡野 健太郎
    財団法人 薬学研究奨励財団, 研究者の海外派遣に対する補助, Jun. 2009 - Jun. 2009, Principal investigator
    Competitive research funding

  • テロメラーゼ阻害活性を有するディクティオデンドリン類の合成研究
    岡野 健太郎
    科学研究費補助金／スタートアップ, May 2007 - Mar. 2009, Principal investigator
    Competitive research funding

  • OKANO Kentaro
    Japan Society for the Promotion of Science, Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Young Scientists (Start-up), Grant-in-Aid for Young Scientists (Start-up), Tohoku University, 2007 - 2008
    本研究では、海綿から単離・構造決定されたテロメラーゼ阻害活性天然物ディクティオデンドリン類の合成研究を行った。その結果、ベンザインの高い反応性を利用する多置換インドリンの新規合成法を開発し、ディクティオデンドリンBの効率的全合成に成功した。さらに、ディクティオデンドリンAの世界初の全合成も達成した。本合成経路は合成終盤にさまざまな置換基を収束的に導入できることから、ディクティオデンドリン類の誘導体合成に応用可能である。

  • ヤタケマイシンをはじめとする複雑な含窒素環状化合物の合成研究
    岡野 健太郎
    日本学術振興会, 科学研究費補助金／特別研究員奨励費, 特別研究員奨励費, Apr. 2006 - Apr. 2007, Principal investigator
    申請者は当研究室で開発された芳香族アミノ化反応を鍵反応として本化合物の合成研究を行うことで、これまで困難であった複雑な構造を有する含窒素環状化合物に対する一般性の高い新規合成法を確立できると考えている。前年度の研究成果として、強力なDNAアルキル化能を持つグラムスケールにてヤタケマイシンの全合成を達成している。本年度は、ヤタケマイシンの合成研究で得られた知見をもとに、海産性の天然物として初めてテロメラーゼ阻害活性(IC_<100>=50μM)を示すディクティオデンドリン類の合成研究を行った。本化合物群は二つの窒素原子を含む高度に置換された芳香環を有しており、これらが非常に電子豊富であることから、古典的な手法では合成がきわめて困難である。まずはディクティオデンドリン類全てに共通する4環性コア骨格の構築を当面の目標とした。100グラムスケールにて容易に調製可能なトリハロベンゼンから3工程で得られるスルホンアミドに対し、芳香族アミノ化反応が片方のプロモ基を完全に保持したまま、ほぼ定量的に進行することを見いだした。ここから、残されたブロモ基を足がかりとして種々のクロスカップリング反応を検討した結果、インドリン骨格を含む基質の場合は全く反応が進行しなかったが、インドール骨格へ酸化された基質を用いると望みのビアリール体を合成できた。また、続くアジドの熱分解も最適化は行っていないものの中程度の収率で4環性コア骨格を構築することに成功した。今後は残されたパラアニシル基の導入を経て全合成が達成できるものと考えている。
    Competitive research funding

■ Industrial Property Rights
  • 脱水溶媒の調製方法
    村上 吉明, 坪内 源, 森 敦紀, 岡野 健太郎
    特願2019-034680, 27 Feb. 2019, 株式会社神鋼環境ソリューション, 国立大学法人神戸大学, 特開2020-138922, 03 Sep. 2020
    Patent right
    IRI

  • 細胞内送達ベヒクル
    辻 俊一, 井門 久美子, 山田 小百合, 内山 聖一, 河本 恭子, 徳山 英利, 岡野 健太郎
    特願2020-027873, 21 Feb. 2020, キリンホールディングス株式会社, 国立大学法人 東京大学, 国立大学法人東北大学, 特開2020-097622, 25 Jun. 2020, 特許第6666673号, 26 Feb. 2020
    Patent right
    IRI

  • フランオリゴマーポリエステルおよびその前駆体
    森 敦紀, 岡野 健太郎, 宮川 直樹, 松本 拓也
    特願2017-045892, 10 Mar. 2017, 国立大学法人神戸大学, 特開2018-150415, 27 Sep. 2018
    Patent right
    IRI

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